(4aS,5S,8aS)-5-ethyl-1,1,4a,6-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene | 1244560-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (4aS,5S,8aS)-5-ethyl-1,1,4a,6-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: (4aS,8S,8aS)-8-ethyl-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,8-hexahydronaphthalene
• CAS: 1244560-68-6
• 化学式: C₁₆H₂₈
• 分子量: 220.398
• InChiKey: NCYUCDDOLNPAAY-OFQRWUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-ethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aS,5S,8aS)-5-ethyl-1,1,4a,6-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene 、 (4aS,8aS)-8-ethyl-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  简化的拉丹烷二萜的仿生重排

  摘要：

  由（+）-香紫苏内酯（18）合成了简化的乙基取代的拉丹烷二萜14和19。这些化合物的仿生重排涉及立体特异性的1,2-烷基和氢化物转移，已通过用多种路易斯酸和质子酸处理而进行。Halimane化合物，如34和简单的脱水产品，如3，32和33已经形成或者选择性地或作为根据反应条件的混合物。但是，进一步重排至诸如1和2这样的环氧烷产品 没有观察到，表明对这些天然产物在体内形成的高度酶促控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.052

文献信息

• Biomimetic rearrangements of simplified labdane diterpenoids
  作者：Jonathan H. George、Mark McArdle、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.052

  日期：2010.8

  Simplified ethyl-substituted labdane diterpenoids 14 and 19 have been synthesised from (+)-sclareolide (18). Biomimetic rearrangements of these compounds, involving stereospecific 1,2-alkyl and hydride shifts, have been carried out by treatment with a variety of Lewis and protic acids. Halimane compounds, such as 34 and simple dehydration products such as 3, 32 and 33 have been formed either selectively

  由（+）-香紫苏内酯（18）合成了简化的乙基取代的拉丹烷二萜14和19。这些化合物的仿生重排涉及立体特异性的1,2-烷基和氢化物转移，已通过用多种路易斯酸和质子酸处理而进行。Halimane化合物，如34和简单的脱水产品，如3，32和33已经形成或者选择性地或作为根据反应条件的混合物。但是，进一步重排至诸如1和2这样的环氧烷产品 没有观察到，表明对这些天然产物在体内形成的高度酶促控制。