(4E)-6-(methoxymethoxy)-4-methyl-7-[(trimethylsilyl)methyl]octa-4,7-dien-1-al | 1254375-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E)-6-(methoxymethoxy)-4-methyl-7-[(trimethylsilyl)methyl]octa-4,7-dien-1-al
• 英文别名: (4E)-6-(methoxymethoxy)-4-methyl-7-(trimethylsilylmethyl)octa-4,7-dienal
• CAS: 1254375-56-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: QGPAMCYJKBHEOY-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-6-(methoxymethoxy)-4-methyl-7-[(trimethylsilyl)methyl]octa-4,7-dien-1-al 、 ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-(1,3-dioxan-2-yl)butanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl (2Z,6E)-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-8-(methoxymethoxy)-6-methyl-9-[(trimethylsilyl)methyl]deca-2,6,9-trienoate 、 ethyl (2E,6E)-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-8-(methoxymethoxy)-6-methyl-9-[(trimethylsilyl)methyl]deca-2,6,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C14 Fragment of Sarcoglaucol-16-one via Z-Selective Ando-Type Horner-Wadsworth-Emmons Olefination

  摘要：

  开发了一种涉及Z选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化的合成策略，用于制备sarcoglaucolone前体——甲基(2Z,6E)-8-(甲氧基甲氧基)-6-甲基-2-[(3E)-4-甲基-5-氧戊-3-烯基]-9-[(三甲基硅基)甲基]癸-2,6,9-三烯酸酯。目标化合物以E/Z比率17:83被分离。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218825
• 作为产物：
  描述：

  在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(4E)-6-(methoxymethoxy)-4-methyl-7-[(trimethylsilyl)methyl]octa-4,7-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C14 Fragment of Sarcoglaucol-16-one via Z-Selective Ando-Type Horner-Wadsworth-Emmons Olefination

  摘要：

  开发了一种涉及Z选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化的合成策略，用于制备sarcoglaucolone前体——甲基(2Z,6E)-8-(甲氧基甲氧基)-6-甲基-2-[(3E)-4-甲基-5-氧戊-3-烯基]-9-[(三甲基硅基)甲基]癸-2,6,9-三烯酸酯。目标化合物以E/Z比率17:83被分离。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218825

文献信息

• Synthesis of the C1-C14 Fragment of Sarcoglaucol-16-one via Z-Selective Ando-Type Horner-Wadsworth-Emmons Olefination
  作者：Sabine Laschat、Christoph Gastl

  DOI：10.1055/s-0029-1218825

  日期：2010.8

  A synthetic strategy involving a Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons olefination was developed for the preparation of the sarcoglaucolone precursor methyl (2Z,6E)-8-(methoxymeth­oxy)-6-methyl-2-[(3E)-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]-9-[(trimethylsilyl)methyl]deca-2,6,9-trienoate. The target compound was isolated in a E/Z ratio of 17:83

  开发了一种涉及Z选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化的合成策略，用于制备sarcoglaucolone前体——甲基(2Z,6E)-8-(甲氧基甲氧基)-6-甲基-2-[(3E)-4-甲基-5-氧戊-3-烯基]-9-[(三甲基硅基)甲基]癸-2,6,9-三烯酸酯。目标化合物以E/Z比率17:83被分离。