双[(S)-(+)-(1-萘基)乙基]胺盐酸盐 | 171867-34-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 双[(S)-(+)-(1-萘基)乙基]胺盐酸盐
• 英文名称: bis-(S,S)-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amine hydrochloride
• 英文别名: bis((S)-1-(1-Naphthyl)ethyl)amine hydrochloride；(1S)-1-naphthalen-1-yl-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]ethanamine;hydrochloride
• CAS: 171867-34-8
• 化学式: C₂₄H₂₃N*ClH
• 分子量: 361.914
• InChiKey: SESSHTRTZDHACX-APTPAJQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 双[(S)-(+)-(1-萘基)乙基]胺盐酸盐 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到[O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S,S)-[phenylethylphosphoramidite]]
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基取代中各种亚磷酰胺配体的动力学研究。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了对七个配体的比较动力学研究，该研究清楚地表明，配体胺部分上芳基的取代方式略有不同，会显着改变所得铱催化剂的活性。配体L6表现出最令人印象深刻的动力学以及最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol050350w
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 58.0h， 以76%的产率得到双[(S)-(+)-(1-萘基)乙基]胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni(0) 催化的不对称羰基化环加成反应对映选择性合成具有多个手性碳中心的多环 γ-内酰胺

  摘要：

  具有多个连续立体碳中心的 γ-内酰胺衍生物在生理活性化合物中无处不在。因此，以立体控制的方式开发一种直接且可靠的合成路线来获得这种手性结构基序是很重要的。在此，我们报告了一种以对映选择性和原子经济方式构建包含两个以上连续立体中心的多环 γ-内酰胺衍生物的策略。此外，我们首次实现了独脚金内酰胺衍生物 GR-24 的对映选择性合成，其外消旋变体是潜在的种子萌发刺激剂和植物生长调节剂。这里介绍的程序的一个关键是镍（0）/手性亚磷酰胺催化的不对称 [2+2+1] 羰基化环加成在容易获得的烯亚胺和一氧化碳之间，其对映选择性进行以提供高达 90% ee（重结晶后> 99% ee）。机理研究的结果，包括手性杂镍环的分离，支持 γ-内酰胺的两个连续碳原子的对映选择性是在镍 (0) 的氧化环化过程中确定的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12493