3,3-dimethyl-2,3-dihydro-4H-pyrano[3,2-h]quinolin-4-one | 1243108-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2,3-dihydro-4H-pyrano[3,2-h]quinolin-4-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2H-pyrano[3,2-h]quinolin-4-one
• CAS: 1243108-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WAVAZIAKAFMICI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(3-methyl-2-butenyloxy)quinoline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到3,3-dimethyl-2,3-dihydro-4H-pyrano[3,2-h]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种温和方便的一锅光化学合成chroman-4-one衍生物。碱性催化下（杂）芳基3-甲基-2-丁烯酸酯的光-弗里斯重排

  摘要：

  研究了3-甲基-2-丁烯酸酯芳基在室温环己烷-10％KOH体系中的双相催化介导的光-弗里斯重排反应。这种轻度的光化学反应导致一锅法光化学反应中生成高价至高产率的苯并吡喃-4-酮衍生物，反应时间短（30-120分钟）。同样，作为一种方便，通用和通用的方法，光化学反应可有效地应用于多环和杂环的3-甲基-2-丁烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.063

文献信息

• Evaluation of chromane derivatives: Promising privileged scaffolds for lead discovery within Alzheimer’s disease
  作者：Amina Moutayakine、Carolina Marques、Óscar López、Donatella Bagetta、Luisa Leitzbach、Stefanie Hagenow、Elisabete P. Carreiro、Holger Stark、Stefano Alcaro、José G. Fernández-Bolaños、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116807

  日期：2022.8

  studies revealed that they were mixed inhibitors. Insights into their mechanism of action were obtained through molecular docking and STD-NMR experiments, and the most active examples showed excellent drug-likeness and pharmacological properties predicted using Swiss-ADME. We also prepared a set of propargyl gem-dimethylchromanamines, for monoamine oxidase (MAO) inhibition but they were only moderately

  色烷环系统在自然界广泛分布，并已被证明是药物化学中的一种高效药效团，其中包括阿尔茨海默病和帕金森病领域。我们报告了gem -dimethylchroman-4-ol 家族的发展，该家族显示对马血清丁酰胆碱酯酶 ( eq BuChE)（在 2.9 – 7.3 μM 范围内）和当前使用的药物的相同范围内具有良好的抑制作用。我们还通过相应色满酮前体的简单还原胺化合成了一个小型gem-二甲基色满-4-胺化合物库，这些化合物对eq也具有选择性BuChE 的抑制作用范围为 7.6 – 67 μM。动力学研究表明它们是混合抑制剂。通过分子对接和 STD-NMR 实验获得了对其作用机制的深入了解，最活跃的例子显示出使用 Swiss-ADME 预测的出色的药物相似性和药理特性。我们还制备了一组炔丙基宝石-二甲基色胺，用于单胺氧化酶 (MAO) 抑制，但它们仅具有中等活性（在 MAO-B 上 1 µM 时的最佳抑制率为
• A mild and convenient one-pot photochemical synthesis of chroman-4-one derivatives. The photo-Fries rearrangement of (hetero)aryl 3-methyl-2-butenoate esters under basic catalysis
  作者：Cecilia Samaniego López、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.063

  日期：2010.8

  catalysis-mediated photo-Fries rearrangement reaction of aryl 3-methy-2-butenoate esters in room temperature cyclohexane—10% KOH system was investigated. This mild photochemical reaction leads to the formation of chroman-4-one derivatives in good to high yield and in short reaction times (30–120 min) in a one-pot photochemical reaction. Also, the photochemical reaction, as a convenient, versatile, and general

  研究了3-甲基-2-丁烯酸酯芳基在室温环己烷-10％KOH体系中的双相催化介导的光-弗里斯重排反应。这种轻度的光化学反应导致一锅法光化学反应中生成高价至高产率的苯并吡喃-4-酮衍生物，反应时间短（30-120分钟）。同样，作为一种方便，通用和通用的方法，光化学反应可有效地应用于多环和杂环的3-甲基-2-丁烯酸酯。