(2S)-2-(cyclohex-2-en-1-yl)nonan-3-one | 1233735-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-(cyclohex-2-en-1-yl)nonan-3-one
• 英文别名: (2S)-2-cyclohex-2-en-1-ylnonan-3-one
• CAS: 1233735-94-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: LALVUUBETKCRDV-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(cyclohex-2-en-1-yl)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one 、 己基溴化镁 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S)-2-(cyclohex-2-en-1-yl)nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-酰基咪唑的不对称烯丙基烷基化作为酯烯醇化物等价物

  摘要：

  通过钯催化的 2-咪唑取代烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 合成了广泛的高度对映体富集的 2-酰基咪唑。富含对映体的 2-酰基咪唑产物可以很容易地转化为相应的羧酸、酯、酰胺和酮衍生物，同时完全保留对映体纯度。这种新方法的合成效用在短而有效的西替地尔合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103771w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 2-Acylimidazoles as Ester Enolate Equivalents
  作者：Barry M. Trost、Konrad Lehr、David J. Michaelis、Jiayi Xu、Andreas K. Buckl

  DOI：10.1021/ja103771w

  日期：2010.7.7

  A broad range of highly enantioenriched 2-acylimidazoles are synthesized by palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation (DAAA) of 2-imidazolo-substituted enol carbonates. The enantioenriched 2-acylimidazole products can easily be converted to the corresponding carboxylic acid, ester, amide, and ketone derivatives with complete retention of the enantiopurity. The synthetic utility

  通过钯催化的 2-咪唑取代烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 合成了广泛的高度对映体富集的 2-酰基咪唑。富含对映体的 2-酰基咪唑产物可以很容易地转化为相应的羧酸、酯、酰胺和酮衍生物，同时完全保留对映体纯度。这种新方法的合成效用在短而有效的西替地尔合成中得到了证明。