4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶 | 13319-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶
• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine
• CAS: 13319-97-6
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: JGBUHLRQGMOTPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  537.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以69%的产率得到4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Amberlite IR-120(H) 作为可重复使用的多相催化剂高效一锅法合成 2-Aryl-4,5-diphenyl-1H-imidazoles

  摘要：

  发表于国际有机制剂和程序：有机合成新期刊（印刷前，2022 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2022.2090221

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles Using Mn2+ Complex of [7-Hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] Glycine as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Hashem Sharghi、Seyyede Faeze Razavi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1007/s10562-021-03717-2

  日期：2022.6

  A highly efficient and simple synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been developed using highly reusable support‐free Mn2+complex of [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] glycine as a heterogeneous catalyst via a one-pot three-component reaction of benzil, aldehydes and ammonium acetate as a nitrogen source. Moreover, this catalyst was characterized by various techniques such as field emission

  使用高度可重复使用的 [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] 甘氨酸的 Mn 2+ 配合物作为非均相催化剂，开发了一种高效且简单的 2,4,5-三取代咪唑合成方法。- 苯偶酰、醛类和乙酸铵作为氮源的锅三组分反应。此外，该催化剂通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、FT-IR光谱、粉末X射线衍射（XRD）、电感耦合等离子体（ ICP）和热重分析（TGA）。此外，该催化剂是稳定的，可以重复使用至少六次而不会显着丧失活性。 图形摘要
• Facile fabrication of porous magnetic covalent organic frameworks as robust platform for multicomponent reaction
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Heidarzadeh、Fezeh Farzaneh

  DOI：10.1002/aoc.6373

  日期：2021.11

  COF@Fe3O4 under hydrothermal conditions for the first time. The high surface area magnetic COF could exhibit superior catalytic activity for sustainable synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted imidazoles and pyrroles in good to excellent yields in PEG as solvent under environmentally friendly, ambient conditions and making the overall process economical, efficient, and green. The retrievable

  为环境良性过程的广泛应用设计廉价而高效的纳米多孔磁性催化剂是一个极具吸引力且具有挑战性的化学研究领域。通过三聚氰胺与对苯二醛在3,4-二羟基苯甲醛包覆磁性Fe 3 O 4纳米颗粒COF@Fe 3 O 4表面缩合反应制备新型多孔磁性共价有机骨架第一次在热液条件下。高表面积磁性 COF 可以在环境友好、环境条件下以 PEG 作为溶剂的良好收率，对三取代和四取代咪唑和吡咯的可持续合成表现出优异的催化活性，并使整个过程经济、高效和绿色。PEG中的可回收催化剂是通用的，适用于广泛的底物范围和官能团兼容性。通过FTIR、XRD、EDX和SEM光谱对COF@Fe 3 O 4的结构和形貌进行了表征。COF@Fe 3 O 4 磁性催化剂通过外部磁铁回收并使用多个循环而没有显着的催化活性损失。
• Phosphomolybdic acid catalyzed facile one-pot synthesis of 2,4,5-triaryl-1<i>H</i>-imidazoles from benzil and aromatic aldehydes
  作者：Siddheshwar D. Jadhav、Nagnnath D. Kokare、Sunil D. Jadhav

  DOI：10.1002/jhet.5570450533

  日期：2008.9

  A facile one-pot synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazoles with better yields and shorter reaction time from the condensation of benzil, ammonium acetate and aromatic aldehydes using the catalyst phosphomolybdic acid is described

  描述了一种简单的一锅法合成2,4,5-三芳基-1 H-咪唑的方法，该方法使用催化剂磷钼酸通过苯甲酰，乙酸铵和芳族醛的缩合反应具有更高的收率和更短的反应时间。
• Shape-dependent catalytic activity of Fe₃O₄ nanostructures under the influence of an external magnetic field for multicomponent reactions in aqueous media
  作者：E. Rafiee、M. Joshaghani、P. Ghaderi-Shekhi Abadi

  DOI：10.1039/c5ra14467a

  日期：——

  changed from peg-like network structures to needle-like cage structures by an exposure synthesis treatment with EMF at an intensity of 362 μT. The catalytic activity of two nanostructures prepared in the presence and absence of EMF were compared in a tricomponents reaction (TCR) for the synthesis of trisubstituted imidazoles under electromagnetic irradiation. The best results were obtained for the catalyst

  通过以下方法合成了高质量，高活性的一维（1-D）Fe 3 O 4纳米结构。水溶液中的外部磁场（EMF）强度范围为0–526μT，在室温下不使用任何表面活性剂和有机溶剂。使用扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱仪（EDX），X射线衍射光谱仪（XRD），傅里叶变换红外光谱仪（FT-IR），激光粒度分析仪对产品进行表征表面积（Brunauer–Emmett–Teller，BET）和振动样品磁力计（VSM）。结果表明，在临界调节强度下的EMF对Fe 3 O 4的结构特征（如形态，粒径，表面孔径分布和磁性）有很大影响纳米结构。通过用362μT的EMF进行曝光合成处理，形态从钉状网络结构变为针状笼状结构。在三组分反应（TCR）中比较了在有无EMF的条件下制备的两个纳米结构的催化活性，该三组分反应用于在电磁辐射下合成三取代的咪唑。对于在EMF存在下生产的催化剂，而在不存在EMF的情况下进行三组分
• Synthesis and characterization of amino glucose-functionalized silica-coated NiFe2O4 nanoparticles: A heterogeneous, new and magnetically separable catalyst for the solvent-free synthesis of 2,4,5–trisubstituted imidazoles, benzo[d]imidazoles, benzo[d] oxazoles and azo-linked benzo[d]oxazoles
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand、Shahab Shariati、Behnaz Aghazadeh、Reza Zarkeshvari、Nahid Norouz pour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.008

  日期：2018.9

  NiFe2O4@SiO2@amino glucose supply an environmentally friendly procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles through one-pot multicomponent condensation of benzil or benzoin, ammonium acetate with aryl aldehydes and for the synthesis of benzoxazoles using condensation reaction of 2-aminophenol with aryl aldehydes under solvent free condition. In the other study, this synthesized magnetically

  化学合成了氨基葡萄糖官能化的二氧化硅包覆的NiFe 2 O 4纳米颗粒（NiFe 2 O 4 @SiO 2 @氨基葡萄糖），并通过透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）进行了表征。 ），能量色散X射线分析（EDX），振动样品磁力计（VSM），Zetasizer和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）仪器。NiFe 2 O 4 @SiO 2氨基葡萄糖提供了一种环境友好的方法，该方法可通过联苯或安息香，乙酸铵与芳基醛的一锅多组分缩合来合成2,4,5-三取代的咪唑，以及使用2-氨基苯酚与苯甲酰胺的缩合反应来合成苯并恶唑。无溶剂条件下的芳基醛。在另一项研究中，这种合成的磁性可重复使用的催化剂被引入作为合成苯并[d]的新途径。咪唑利用芳基醛与1,2-二氨基苯之间的反应。这些化合物以高产率和短反应时间获得。该催化剂可以容易地回收并以几乎恒定的活性重复使用五个循环。合成的化合物的特