4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯甲腈 | 29898-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯甲腈
• 中文别名: 4-(4,5-二苯基-1-咪唑-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 29898-72-4
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃
• 分子量: 321.381
• InChiKey: KGOZFYOJDPVGMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C
• 沸点：
  565.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  339nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以77 %的产率得到N'-hydroxy-4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  One-pot mediated synthesis of pyrimidine and quinazoline annulated derivatives of nitrogen containing five membered rings through their nitrile derivatives as antibacterial agents

  摘要：

  摘要。采用一锅多米诺法合成了新型五元环（吡咯、吡唑和咪唑）基嘧啶和喹唑啉衍生物。这种方法具有产率高、反应条件温和、操作步骤简单等优点。通过光谱技术和元素分析阐明了合成化合物的结构。合成的化合物对四种细菌（大肠杆菌、化脓性链球菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌）和两种真菌（白癣菌和克拉维氏菌）具有抗菌活性，其中大多数化合物对参考药物氨苄西林、环丙沙星、诺氟沙星、庆大霉素、奈替丁和格列齐特分别具有中等和良好的活性； ； 关键词：单锅，吡咯，吡唑，咪唑，嘧啶，喹唑啉，抗菌活性 ； ； Bull.Chem.Soc.2023，37（5），1193-1208； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i5.12

  DOI：

  10.4314/bcse.v37i5.12
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  보론산계 화합물, 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及硼酸盐化合物及其制备方法，更具体地说，在硼酸盐化合物的合成过程中，通过替换多种作用基团来提供含硼酸和咪唑基团的衍生物，并提供一种可以在无氧化剂的情况下高产率制备这些化合物的制备方法。

  公开号：

  KR20180119323A

文献信息

• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。
• 2‐hydroxyethylammonium formate ionic liquid grafted magnetic nanoparticle as a novel heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted imidazoles
  作者：Maryam Rajabzadeh、Hossein Eshghi、Reza Khalifeh、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1002/aoc.4052

  日期：2018.2

  acetate have been successfully carried out using 2‐hydroxyethylammonium formate (HEAF) grafted on a magnetic nanoparticles as a new heterogeneous catalyst. The as‐prepared catalyst was characterized by FT‐IR, TEM, FESEM, VSM, TGA and XRD. This catalyst indicated significant advantages, such as excellent yields, shorter reaction time, reusability of the catalyst and easy workup process.

  使用接枝在磁性纳米粒子上的甲酸2-羟乙基铵（HEAF）作为新型多相催化剂，已经成功进行了苯，醛和乙酸铵的催化一锅缩合反应。制备的催化剂通过FT-IR，TEM，FESEM，VSM，TGA和XRD表征。该催化剂显示出显着的优点，例如优异的收率，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性和后处理工艺容易。
• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles catalyzed by [Hmim]HSO₄ as a powerful Brönsted acidic ionic liquid
  作者：Ahmad R Khosropour

  DOI：10.1139/v08-009

  日期：2008.3.1

  An efficient and green procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with various aldehydes using a catalytic amount of 1-methylimidazolium hydrogenesulfate as an active and low cost Brönsted acidic room temperature ionic liquid has been developed. The ionic liquid was easily separated from the reaction mixture and was recycled five times without any loss in activity.Key words: ionic liquid, 2,4,5-trisubstituted imidazoles, [Hmim]HSO₄, aldehyde, benzil.

  利用催化量的 1-甲基咪唑硫酸氢盐作为活性低、成本低的勃氏酸性室温离子液体，开发了一种高效、绿色的 2,4,5-三取代咪唑与各种醛的合成方法。该离子液体很容易从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用五次，活性没有任何损失。关键词：离子液体、2,4,5-三取代咪唑、[Hmim]HSO4、醛、苯齐尔。
• Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe₂O₃@TiO₂(γ‐Fe₂O₃@TiO₂‐EG‐Cu(II)): A highly efficient magnetically separable heterogeneous nanocatalyst for one‐pot synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：Mahdi Nejatianfar、Batool Akhlaghinia、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1002/aoc.4095

  日期：2018.2

  A simple, efficient and eco‐friendly procedure has been developed using Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe2O3@TiO2 (γ‐Fe2O3@TiO2‐EG‐Cu(II)) for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted and 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles, via the condensation reactions of various aldehydes with benzil and ammonium acetate or ammonium acetate and amines, under solvent‐free conditions

  一种简单，高效和环境友好的程序已被使用的Cu（II）固定于显影胍基化表溴醇-官能化了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2（γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II））在无溶剂条件下，通过各种醛与苯甲酰和乙酸铵或乙酸铵和胺的缩合反应，合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这种催化剂的高分辨率透射电子显微镜分析明确肯定一个形成了γ-Fe 2 ö 3芯和的TiO 2外壳，平均大小分别约为10–20 nm和5–10 nm。这些数据与X射线晶体学测量（13和7 nm）非常吻合。此外，磁化测量结果表明，这两种了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2和γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II）具有超顺磁性与22.12鸸鹋克23.79饱和磁化强度和行为-1分别。了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2‐EG‐Cu（II）被发现是一种绿色高效的纳米催化剂，可以容易地
• Crystal structures and solution spectroscopy of lophine derivatives
  作者：Natalya Fridman、Menahem Kaftory、Yoav Eichen、Shammai Speiser

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.07.003

  日期：2009.1

  Abstract Lophine (2,4,5-triphenylimidazole) derivatives were synthesized and their physicochemical properties were determined. Spectroscopic and fluorescence behavior of lophine derivatives in methanol at different pH and various solvents were presented. The observed spectroscopic features in the solution are determined by specific interactions of the NH hydrogen. These kinds of interactions are manifested

  摘要 合成了洛芬(2,4,5-三苯基咪唑)衍生物并测定了其理化性质。介绍了在不同 pH 值和各种溶剂下，洛啡因衍生物在甲醇中的光谱和荧光行为。溶液中观察到的光谱特征是由 NH 氢的特定相互作用决定的。这些类型的相互作用在固态和溶液中都表现出来。介绍和讨论了具有不同结晶溶剂的洛啡因衍生物的晶体和分子结构。在所有溶剂化物中，溶剂分子通过氢键连接主体分子。