(1R,2S,6R)-2-tert-butoxycarbonylamino-7-oxabicyclo[4.2.2]decan-8-one | 1239999-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,6R)-2-tert-butoxycarbonylamino-7-oxabicyclo[4.2.2]decan-8-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S,6R)-8-oxo-7-oxabicyclo[4.2.2]decan-2-yl]carbamate
• CAS: 1239999-12-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: OJGXDKPUWBWWDT-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R)-2-tert-butoxycarbonylamino-7-oxabicyclo[4.2.2]decan-8-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(1R,2S,6R)-2-amino-7-oxabicyclo[4.2.2]decan-8-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and dihydroxy-substituted 2-aminocyclooctanecarboxylic acid enantiomers

  摘要：

  (1R,2S,6R)-2-氨基-6-羟基环辛烷羧酸 (-)-10 是从 (1R,2S)-2-氨基环辛-5-烯羧酸 (+)-2 通过碘代的乳酸酯中间体合成的，而 (1R,2S,3R,4S)-2-氨基-5,6-二羟基环辛烷羧酸 (-)-12 则是通过使用 Boc 保护的氨基酸酯 (-)-5 的 OsO4 催化的氧化制备的。所合成化合物的立体化学和相对构型通过 1D 和 2D 核磁共振光谱（基于 2D NOE 交叉峰和 (3)J(H,H) 耦合常数）以及 X 射线晶体学测定。版权属于 (C) 2010 Elsevier Ltd.，所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.003
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2S*,5S*,6S*)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-iodo-7-oxabicyclo[4.2.2]decan-8-one 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(1R,2S,6R)-2-tert-butoxycarbonylamino-7-oxabicyclo[4.2.2]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and dihydroxy-substituted 2-aminocyclooctanecarboxylic acid enantiomers

  摘要：

  (1R,2S,6R)-2-氨基-6-羟基环辛烷羧酸 (-)-10 是从 (1R,2S)-2-氨基环辛-5-烯羧酸 (+)-2 通过碘代的乳酸酯中间体合成的，而 (1R,2S,3R,4S)-2-氨基-5,6-二羟基环辛烷羧酸 (-)-12 则是通过使用 Boc 保护的氨基酸酯 (-)-5 的 OsO4 催化的氧化制备的。所合成化合物的立体化学和相对构型通过 1D 和 2D 核磁共振光谱（基于 2D NOE 交叉峰和 (3)J(H,H) 耦合常数）以及 X 射线晶体学测定。版权属于 (C) 2010 Elsevier Ltd.，所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.003

文献信息

• Synthesis of mono- and dihydroxy-substituted 2-aminocyclooctanecarboxylic acid enantiomers
  作者：Márta Palkó、Gabriella Benedek、Enikő Forró、Edit Wéber、Mikko Hänninen、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.003

  日期：2010.4

  (1R,2S,6R)-2-Amino-6-hydroxycyclooctanecarboxylic acid (-)-10 was synthesized from (1R,2S)-2-aminocyclooct-5-enecarboxylic acid (+)-2 via an iodolactone intermediate, while (1R,2S,3R,4S)-2-amino-5,6-dihydroxycyclooctanecarboxylic acid (-)-12 was prepared by using the OsO4-catalysed oxidation of Boc-protected amino ester (-)-5. The stereochemistry and relative configurations of the synthesized compounds were determined by 1D and 2D NMR spectroscopy (based on 2D NOE cross-peaks and (3)J(H,H) coupling constants) and X-ray crystallography. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (1R,2S,6R)-2-氨基-6-羟基环辛烷羧酸 (-)-10 是从 (1R,2S)-2-氨基环辛-5-烯羧酸 (+)-2 通过碘代的乳酸酯中间体合成的，而 (1R,2S,3R,4S)-2-氨基-5,6-二羟基环辛烷羧酸 (-)-12 则是通过使用 Boc 保护的氨基酸酯 (-)-5 的 OsO4 催化的氧化制备的。所合成化合物的立体化学和相对构型通过 1D 和 2D 核磁共振光谱（基于 2D NOE 交叉峰和 (3)J(H,H) 耦合常数）以及 X 射线晶体学测定。版权属于 (C) 2010 Elsevier Ltd.，所有权利保留。