(2R,3S)-2,3-epoxy-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1239883-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-epoxy-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(2,4-dichlorophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1239883-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: VDPLVZYYHZMRMF-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)amino)furan-2(5H)-one 、 (2R,3S)-2,3-epoxy-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到5-(2,4-dichlorophenyl)-6-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7-phenyl-5,6-dihydrofuro[3,2-b]pyridin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进的杂环烯胺和2,3-环氧丙烷-1-酮的环转移反应：融合的吡啶和吡咯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  已成功实现了碱促进的杂环烯胺和2,3-环氧丙烷-1-酮的环过环化反应，为具有结构选择性和立体选择性的结构多样的稠合吡啶和吡咯提供了新途径。在微波加热下用N-芳基4-氨基呋喃-2（5 H）-one和2,3-环氧丙烷-1-酮处理可得到高产率的功能性呋喃[3,2- b ]吡啶。带有吸电子基团的N-芳基4-氨基吡咯-2（5 H）-参与反应，得到吡咯并[3,2- b ]吡啶，而其对应物带有电子中性基团或给电子基团经历了不同的反应途径形成吡咯并[3,2- b通过C–C键断裂产生的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00067

文献信息

• Base-Promoted Transannulation of Heterocyclic Enamines and 2,3-Epoxypropan-1-ones: Regio- and Stereoselective Synthesis of Fused Pyridines and Pyrroles
  作者：Zheng Yang、Wen-Juan Hao、Hai-Wei Xu、Shu-Liang Wang、Bo Jiang、Guigen Li、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00067

  日期：2015.3.6

  Base-promoted transannulation of heterocyclic enamines and 2,3-epoxypropan-1-ones has been successfully achieved, providing a new access to structurally diverse fused pyridines and pyrroles with excellent regio- and stereoselectivity. Treatment with N-aryl 4-aminofuran-2(5H)-ones and 2,3-epoxypropan-1-ones under microwave heating resulted in functional furo[3,2-b]pyridines in good yields. The N-aryl

  已成功实现了碱促进的杂环烯胺和2,3-环氧丙烷-1-酮的环过环化反应，为具有结构选择性和立体选择性的结构多样的稠合吡啶和吡咯提供了新途径。在微波加热下用N-芳基4-氨基呋喃-2（5 H）-one和2,3-环氧丙烷-1-酮处理可得到高产率的功能性呋喃[3,2- b ]吡啶。带有吸电子基团的N-芳基4-氨基吡咯-2（5 H）-参与反应，得到吡咯并[3,2- b ]吡啶，而其对应物带有电子中性基团或给电子基团经历了不同的反应途径形成吡咯并[3,2- b通过C–C键断裂产生的吡咯。