4-((4-methoxyphenyl)amino)furan-2(5H)-one | 30290-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)amino)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyanilino)-2H-furan-5-one
• CAS: 30290-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ROSYKEDBMMOUTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone 、 4-((4-methoxyphenyl)amino)furan-2(5H)-one 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到8-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5,8-dihydrodifuro[3,4-b:3',4'-e]pyridine-1,7(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种二呋喃并吡啶衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种呋喃并吡啶衍生物及其制备方法，其中，包括如下化学式及其可接受的盐、互变异构体、立体异构体和所有比例的混合物：其中：Ar1为4‑Cl6H4、3,4‑ClC6H3、4‑BrC6H4、C6H5、4‑CH3C6H4、4‑OCH3C6H4，Ar2为C6H5、4‑ClC6H4、2,4‑ClC6H3、4‑BrC6H4。本发明提供了一种原料简单易得、反应时间短、成键效率较高且对于多种呋喃并吡啶衍生物均具有生成能力的呋喃并吡啶衍生物的制备方法。

  公开号：

  CN111675715B
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 68.0h， 以40%的产率得到4-((4-methoxyphenyl)amino)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-bromotetronamides via amination of 3,4-dibromofuran-2(5H)-one

  摘要：

  This work describes the direct synthesis of 3-bromotetronamides in good yields through the reaction of 3,4-dibromofuran-2(5H)-one, obtained from furfural, with primary and secondary amines. Aromatic amines were more tolerated than aliphatic and heteroaromatic ones. The X-ray structures of five derivatives are described.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000300026

文献信息

• Polyalkoxybenzenes from Plants. 5. Parsley Seed Extract in Synthesis of Azapodophyllotoxins Featuring Strong Tubulin Destabilizing Activity in the Sea Urchin Embryo and Cell Culture Assays
  作者：Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Sergei I. Firgang、Roman V. Semenov、Oleg R. Malyshev、Mikhail M. Raihstat、Fabian Fuchs、Anne Stielow、Margareta Lantow、Alex A. Philchenkov、Michael P. Zavelevich、Nikolay S. Zefirov、Sergei A. Kuznetsov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jm200737s

  日期：2011.10.27

  targeted molecules were evaluated in vivo in a phenotypic sea urchin embryo assay for antimitotic and tubulin destabilizing activity. The most active compounds identified by the in vivo sea urchin embryo assay featured myristicin-derived ring E (4e, 6e, and 8e). These molecules were determined to be more potent than podophyllotoxin. Cytotoxic effects of selected molecules were further confirmed and evaluated

  使用欧芹种子油中的烯丙基聚烷氧基苯合成了一系列带有修饰的环B和E的4-氮杂鬼臼毒素衍生物。在表型海胆胚胎试验中体内评估了靶向分子的抗有丝分裂和微管蛋白去稳定活性。通过体内海胆胚胎测定法鉴定出的最具活性的化合物的特征是肉豆蔻酸衍生的环E（4e，6e和8e）。确定这些分子比鬼臼毒素更有效。通过使用A549和Jurkat人类白血病T细胞系的常规测定法进一步证实和评估了所选分子的细胞毒性作用，包括细胞生长抑制，细胞周期停滞，细胞微管破坏和凋亡诱导。B环的修饰产生6-OMe取代的分子8e，其为最具活性的化合物。最后，在Jurkat细胞中，化合物8e诱导了由顶端caspases-2和-9而不是caspase-8介导的caspase依赖性凋亡，这暗示了caspase-9依赖性内在凋亡途径的参与。
• One-Pot Synthesis of 3-Functionalized 4-Hydroxycoumarin under Catalyst-Free Conditions
  作者：Yang Gao、Guo-Ning Zhang、Juxian Wang、Xiaoguang Bai、Yiliang Li、Yucheng Wang

  DOI：10.3390/molecules23010235

  日期：——

  A concise and efficient one-pot synthesis of 3-functionalized 4-hydroxycoumarin derivatives via a three-component domino reaction of 4-hydroxycoumarin, phenylglyoxal and 3-arylaminocyclopent-2-enone or 4-arylaminofuran-2(5H)-one under catalyst-free and microwave irradiation conditions is described. This synthesis involves a group-assisted purification process, which avoids traditional recrystallization

  通过 4-羟基香豆素、苯基乙二醛和 3-芳基氨基环戊-2-烯酮或 4-芳基氨基呋喃-2(5H)-one 的三组分多米诺反应，简洁高效地一锅法合成 3-官能化 4-羟基香豆素衍生物描述了无和微波辐射条件。该合成涉及基团辅助纯化过程，避免了传统的重结晶和色谱纯化方法。
• Enantioselective Construction of Cyclic Enaminone-Based 3-Substituted 3-Amino-2-oxindole Scaffolds<i>via</i>Catalytic Asymmetric Additions of Isatin-Derived Imines
  作者：Lu-Jia Zhou、Yu-Chen Zhang、Fei Jiang、Guofeng He、Jingjing Yan、Han Lu、Shu Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600508

  日期：2016.10.6

  bioactivity has been developed via chiral phosphoric acid‐catalyzed enantioselective addition reactions of cyclic enaminones to isatin‐derived imines, which afforded a series of cyclic enaminone‐based 3‐substituted 3‐amino‐2‐oxindoles in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 97% ee). The investigation of the reaction mechanism suggested that it was facilitated by a dual hydrogen‐bonding

  通过手性磷酸催化环烯胺酮与靛红衍生的亚胺的对映选择性加成反应，开发了具有潜在生物活性的基于环烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚骨架的第一个催化不对称结构。高产率和优异对映选择性的基于环状烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚（高达99％收率，97％ee））。对反应机理的研究表明，两个底物与手性磷酸之间的双重氢键激活模式促进了反应机理。此外，该方法还可以用于大规模合成，同时保持对映体选择性。这种方法不仅为基于环烯胺酮的3-取代的3-氨基-2-氧代吲哚支架的对映选择性构建提供了有用的方法，而且通过使用富电子的方法丰富了对源自靛红亚胺的催化不对称加成反应的研究。烯烃作为亲核试剂。更重要的是，对某些选定产品的细胞毒性的初步评估表明，两种对映纯化合物对A549、786-0，ECA109和BT474癌细胞系均表现出中度至强细胞毒性。
• Synthesis of novel spirooxindoles in water by using MnFe2O4 nanoparticles as an efficient magnetically recoverable and reusable catalyst
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Zahra Rashid、Amir Hassan Zarnani、Hossein Naeimi

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.07.029

  日期：2013.10

  An efficient, clean, atom-economical and simple method for the one-pot synthesis of novel spirooxindole derivatives via a three-component reaction of isatins, dimedone and anilinolactones was reported. This reaction was performed by using MnFe2O4 nanoparticles (5 mol%) as an efficient magnetically heterogeneous catalyst in water as green solvent. Prominent among the advantages of this method is the

  据报道，一种高效，清洁，原子经济，简单的方法，可通过靛红，二甲双酮和苯胺内酯的三组分反应，一锅合成新型螺氧杂吲哚衍生物。通过使用MnFe 2 O 4纳米颗粒（5 mol％）作为有效的磁性非均相催化剂，在水中作为绿色溶剂来进行该反应。该方法的优点中最突出的是使用了磁性可回收和可重复使用的催化剂，简单的后处理程序，良好或较高的产品收率以及使用水作为溶剂被认为对环境无害。
• Domino Constructions of Pentacyclic Indeno[2,1-c]quinolines and Pyrano[4,3-b]oxepines by [4+1]/[3+2+1]/[5+1] and [4+3] Multiple Cyclizations
  作者：Bo Jiang、Bao-Ming Feng、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1002/chem.201201109

  日期：2012.8.6

  New three‐component domino reactions have been discovered. The reactions are easy to perform (see scheme; MW=microwave irradiation) and proceed with fast rates, which makes work‐up convenient. Most of the multiple stereocenters and the geometry are controlled well. The stereochemistry has been unequivocally determined by X‐ray structural analysis.

  发现了新的三组分多米诺骨牌反应。该反应易于进行（参见方案；MW=微波辐射）并且进行速度快，这使得后处理变得方便。大多数多个立构中心和几何形状都控制得很好。立体化学已通过 X 射线结构分析明确确定。