5-O-acetyl-2,3-O-(R)-benzylidene-D-ribono-1,4-lactone | 104768-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-O-acetyl-2,3-O-(R)-benzylidene-D-ribono-1,4-lactone
• CAS: 104768-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: LFWTUKSCSPILLY-HKUMRIAESA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-2,3-O-(R)-benzylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.67h， 以70.5%的产率得到[(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-5-氧代四氢-2-呋喃基]甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Chittenden, Gordon J. F.; Regeling, Henk, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 6, p. 186 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-O-acetyl-2,3-O-(R)-benzylidene-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  阐明亚苄基保护基团对 D-(+)-Ribono-1,4-内酯的用途，C-核苷合成中的基本组成部分

  摘要：

  在过去的两年中，核苷类似物是一类成熟的生物活性化合物，由于其抗病毒活性，已成为科学界重新关注的主题。COVID-19 全球大流行确实让人们对抗病毒药物瑞德西韦（一种腺嘌呤C核苷类似物）有所了解。医学界对瑞德西韦的这种新关注促使药物化学家再次研究C-核苷。合成这些化合物的基本组成部分之一是 D-(+)-ribono-1,4-内酯，但与使用不同碳水化合物保护基团相关的一些机制方面仍不清楚。在这里，我们介绍了我们对使用亚苄基作为核糖内酯保护基团的研究，这些保护基团可用于合成C-嘌呤核苷类似物。提供了在不同反应条件下获得的化合物的详细 1D 和 2D NMR 结构研究。此外，使用 CHCl 3和 DMSO的 SM8 溶剂化模型在 B3LYP/6-31G* 理论水平进行分子建模研究，以支持获得的结果。该研究允许澄清机理方面，因为副反应和结构重排喜欢使用亚苄基保护基团。

  DOI：

  10.3390/molecules26216447

文献信息

• Spectroscopic, crystallographic and computational studies of the formation and isomerization of cyclic acetals and ketals of pentonolactones
  作者：So-Yeop Han、Madeleine M. Joullié、Valery V. Fokin、Nicos A. Petasis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80400-0

  日期：1994.12

  D-xylonolactone, D-lyxonolactone 2-deoxy-D-ribonolactone toward benzaldehyde and acetone in acidic media, were examined. The reactions involved complex equilibria and were investigated with extensive 13C NMR studies as well as X-ray crystallographic analysis of selected products. Molecular mechanics (MM2) and semiempirical (PM3 and AM1) calculations of some derivatives were carried out in order to facilitate structural

  检查了D-核糖内酯，L-阿拉伯糖内酯，D-木糖内酯，D-苯二酸内酯2-脱氧-D-核糖内酯在酸性介质中对苯甲醛和丙酮的不同反应性。反应涉及复杂的平衡，并通过广泛的13 C NMR研究以及所选产品的X射线晶体学分析进行了研究。为了方便结构和构象的分配，对某些衍生物进行了分子力学（MM2）和半经验（PM3和AM1）计算。D-戊烯-1,4-内酯与苯甲醛和丙酮反应的反应活性差异在结构和构象方面均得到合理化。