tert-butyl 7,8-dioxo-3,4,7,8-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-5(1H)-carboxylate | 1206201-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7,8-dioxo-3,4,7,8-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-5(1H)-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 10,11-dioxo-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8-triene-7-carboxylate；tert-butyl 10,11-dioxo-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8-triene-7-carboxylate
• CAS: 1206201-62-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: GGHARAWDWPLQHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7,8-dioxo-3,4,7,8-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-5(1H)-carboxylate 、 2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-ribofuranosyl chloride 在 sodium hydride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.16h， 以46%的产率得到tert-butyl 1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-7,8-dioxo-3,4,7,8-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-5(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的高价碘氧化环化法合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱

  摘要：

  已经开发出一种合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱的方法，并将其用于制备N -1-β- d-核呋喃糖基四氢吡咯并亚氨基醌。该策略利用高价碘对芳基-甲氧基酰胺进行氧化环化，以构建该生物碱家族成员共有的喹啉骨架。高价碘氧化剂是通过碘苯的阳极氧化原位产生的。

  DOI：

  10.1021/ol902566p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7,8-dioxo-1-tosyl-3,4,7,8-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-5(1H)-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到tert-butyl 7,8-dioxo-3,4,7,8-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-5(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的高价碘氧化环化法合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱

  摘要：

  已经开发出一种合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱的方法，并将其用于制备N -1-β- d-核呋喃糖基四氢吡咯并亚氨基醌。该策略利用高价碘对芳基-甲氧基酰胺进行氧化环化，以构建该生物碱家族成员共有的喹啉骨架。高价碘氧化剂是通过碘苯的阳极氧化原位产生的。

  DOI：

  10.1021/ol902566p

文献信息

• Synthesis of Tetrahydropyrroloiminoquinone Alkaloids Based on Electrochemically Generated Hypervalent Iodine Oxidative Cyclization
  作者：Keisuke Inoue、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1021/ol902566p

  日期：2010.2.5

  of N-1-β-d-ribofuranosyltetrahydropyrroloiminoquinones. The strategy utilizes oxidative cyclization of aryl-methoxyamides by hypervalent iodine to construct the quinoline framework shared by members of this alkaloid family. The hypervalent iodine oxidant is generated in situ by anodic oxidation of iodobenzene.

  已经开发出一种合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱的方法，并将其用于制备N -1-β- d-核呋喃糖基四氢吡咯并亚氨基醌。该策略利用高价碘对芳基-甲氧基酰胺进行氧化环化，以构建该生物碱家族成员共有的喹啉骨架。高价碘氧化剂是通过碘苯的阳极氧化原位产生的。