Acetic acid (3R,4S)-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-4-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-azetidin-3-yl ester | 851952-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3R,4S)-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-4-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-azetidin-3-yl ester
• CAS: 851952-48-2
• 化学式: C₄₇H₄₉NO₉
• 分子量: 771.907
• InChiKey: OOWVFSMLFYEYER-TVJFFCDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S)-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-4-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-azetidin-3-yl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 methyl 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-deoxy-D-threo-L-galacto-octanoate
  参考文献：
  名称：

  C-糖基-β-内酰胺的三组分Staudinger型立体选择性合成及其作为C-糖基异丝氨酸和二肽的前体的用途。聚合物辅助溶液阶段法

  摘要：

  通过一锅法将甲酰基C-糖苷合并，制得了一系列在C-3和N-1处具有不同取代基的4-（C-半乳糖基）-和4-（C-核糖基）-β-内酰胺类化合物，伯胺和在碱存在下的取代的乙酰氯（施陶丁格型反应）。依次使用磺酰氯和氨基甲基化树脂以去除过量的组分和副产物。两个纯Ç α-糖基-β内酰胺被有效转化为Ç -glycosyl- Ñ -Boc-β氨基α羟基酯（ç一个糖基isoserines）和Ç -ribosyl二肽经由分别由甲醇和L-苯丙氨酸甲酯形成的碱促进的杂环开环。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404100
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methanal 、 4-甲氧基苄胺 、 乙酰氧基乙酰氯 生成 、 Acetic acid (3R,4S)-1-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-4-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-azetidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  C-糖基-β-内酰胺的三组分Staudinger型立体选择性合成及其作为C-糖基异丝氨酸和二肽的前体的用途。聚合物辅助溶液阶段法

  摘要：

  通过一锅法将甲酰基C-糖苷合并，制得了一系列在C-3和N-1处具有不同取代基的4-（C-半乳糖基）-和4-（C-核糖基）-β-内酰胺类化合物，伯胺和在碱存在下的取代的乙酰氯（施陶丁格型反应）。依次使用磺酰氯和氨基甲基化树脂以去除过量的组分和副产物。两个纯Ç α-糖基-β内酰胺被有效转化为Ç -glycosyl- Ñ -Boc-β氨基α羟基酯（ç一个糖基isoserines）和Ç -ribosyl二肽经由分别由甲醇和L-苯丙氨酸甲酯形成的碱促进的杂环开环。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404100