benzyl 2,3-O-cyclohexylidene-α-L-rhamnopyranoside | 131684-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-cyclohexylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-6-methyl-4-phenylmethoxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-7-ol
• CAS: 131684-83-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: CXOWGWRXXUISJD-PFPDTZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl diethyl phosphite 、 benzyl 2,3-O-cyclohexylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 丙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到benzyl O-(2-N-acetylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glycopyranosyl)-(1-4)-2,3-O-cyclohexylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸酯方法直接和立体选择性合成2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461988
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 、 benzyl α-L-rhamnopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以65%的产率得到benzyl 2,3-O-cyclohexylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C2-酰胺糖基化。氮转移的范围和机制

  摘要：

  描述了用于从糖基合成 2-N-酰基-2-脱氧-β-吡喃糖苷的一锅 C2-酰胺糖基化反应。由 thanthrene-5-oxide (11) 和 Tf2O 的试剂组合激活的糖基供体，然后用酰胺亲核试剂和糖基受体处理，导致形成各种 C2-酰胺糖缀合物。C2-氮转移和糖苷键形成都立体选择性地进行，允许在 C2 处引入天然和非天然酰胺官能团，同时在一锅法中形成异头键。

  DOI：

  10.1021/ja026281n

文献信息

• Glycosylation with 2-Acetamido-2-deoxyglycosyl Donors at a Low Temperature: Scope of the Non-Oxazoline Method
  作者：Ryoichi Arihara、Kosuke Kakita、Noritoshi Suzuki、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00138

  日期：2015.5.1

  glycosyl diethyl phosphites and 4,6-O-benzylidene-protected galactosyl diethyl phosphite each reacted with a variety of acceptor alcohols in the presence of a stoichiometric amount of Tf2NH in CH2Cl2 at −78 °C to afford the corresponding β-glycosides in good to high yields with complete stereoselectivity. Some experiments provided strong evidence that the corresponding oxazolinium ions are not responsible

  研究了1，2-反式-β-连接的2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷的直接构建。3,4,6-三-O-苄基和3,4,6-三-O-乙酰基保护的糖基二乙基亚磷酸酯和4,6 - O-亚苄基保护的半乳糖基亚磷酸二乙酯分别与多种受体反应化学计算量的Tf 2 NH在CH 2 Cl 2中存在的醇在-78°C的条件下，以完全高的立体选择性提供高至高收率的相应β-糖苷。一些实验提供了有力的证据，表明相应的恶唑啉鎓离子不负责该反应。我们证明了与相应的亚糖基亚氨酸酯和硫代糖苷的糖基化作用也在低温下进行，表明这些供体是亚磷酸酯的有吸引力的替代物的可能性。基于用2-乙酰氨基-2-脱氧甘露糖基供体获得的结果，提出了一种合理的反应机理，该机理以糖基三氟酰亚胺和接触离子对为反应性中间体。
• C2-Acetamidomannosylation. Synthesis of 2-N-acetylamino-2-deoxy-α-d-mannopyranosides with glucal donors
  作者：Jing Liu、Valeria Di Bussolo、David Y. Gin

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00871-2

  日期：2003.5

  A one-pot C2-acetamidomannosylation reaction for the synthesis of 2-N-acetylamino-2-deoxy-α-d-mannopyranosides from glucals is described. Glucal donors are activated by the reagent combination of 2,8-dimethyldibenzothiophene-5-oxide (DMDBTO) and trifluoromethanesulfonic anhydride. Upon subsequent addition of N-(TMS)acetamide and an appropriate glycosyl acceptor, the corresponding C2-acetamidomannopyranosides

  描述了一种用于从葡糖合成2- N-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的一锅C 2-乙酰氨基甘露糖基化反应。葡萄糖供体被2,8-二甲基二苯并噻吩-5-氧化物（DMDBTO）和三氟甲磺酸酐的试剂组合激活。随后加入N-（TMS）乙酰胺和合适的糖基受体，形成相应的C 2-乙酰氨基甘露聚糖吡喃糖苷。