ethyl (Z)-2-azido-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate | 282551-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-azido-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 282551-53-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: PVBCNCAPBKVQTA-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3H-benzo[e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and evaluation of benzannelated-azatoxins: The benzazatoxins

  摘要：

  The synthesis and evaluation of azatoxin congeners possessing annealed aromatic frameworks are described. The compounds were evaluated for their abilities to affect topoisomerase II inhibition through the stabilization of "cleavable complex" and for the inhibition of tubulin polymerization using purified bovine brain tubulin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00176-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(naphthalen-1-yl)acrylate 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (Z)-2-azido-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵介导的α-叠氮基吲哚酸酯，α-叠氮基-α，β-不饱和酮和β-叠氮基苯乙烯的新型合成

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵介导的叠氮化物加到肉桂酸酯，酸和α，β-不饱和酮中，然后与乙酸钠反应得到α-叠氮基吲哚酸酯，β-叠氮基苯乙烯和α-叠氮基-α，β-不饱和酮，分别以高收成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00350-6

文献信息

• Design, synthesis, antiviral and fungicidal activities of novel polycarpine simplified analogues
  作者：Lili Yan、Yongyue Gao、Taiqing Li、Xiangyu Wang、Rong Xie、Yaxi Liu、Yuxuan Xie、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106508

  日期：2023.6

  and antiviral agents have been used to treat plant diseases caused by plant pathogenic fungi and viruses, but their use has been criticized due to their adverse side effects. As alternative strategies, natural fungicides and antiviral agents have attracted many researchers’ interest in recent years. Herein, we designed and synthesized a series of novel polycarpine simplified analogues. Antiviral activity

  真菌和病毒性疾病占微生物病害造成的农业生产损失的 70-80%。合成杀菌剂和抗病毒剂已被用于治疗由植物病原真菌和病毒引起的植物病害，但由于其不良副作用，它们的使用一直受到批评。作为替代策略，天然杀菌剂和抗病毒剂近年来引起了许多研究人员的兴趣。在此，我们设计并合成了一系列新颖的聚芸香碱简化类似物。针对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性研究表明，大多数设计的化合物都具有良好的抗病毒活性。4 , 6d , 6f , 6h , 和8c的杀病毒活性高于聚芸香碱，与宁南霉素相似。选择结构简化的化合物8c进行进一步的抗病毒机制研究，结果表明化合物8c可通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白圆盘的形成。这些化合物还对 7 种植物真菌表现出广谱杀菌活性。该工作为聚芸香碱简化类似物在作物保护中的应用奠定了基础。