10β-chloro-17β-hydroxyestr-5-ene-3-one | 93901-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10β-chloro-17β-hydroxyestr-5-ene-3-one
• CAS: 93901-12-3
• 化学式: C₁₈H₂₅ClO₂
• 分子量: 308.848
• InChiKey: WBKAXOMBEVLSNF-UGDFAFBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β-chloro-17β-hydroxyestr-5-ene-3-one 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3α,4β-dideuterio-3β,17β-dihydroxyestr-5(10)-ene
  参考文献：
  名称：

  Pseudomonas testosteroni .DELTA.5-3-酮类固醇异构酶作用机制的再研究

  摘要：

  已经用 delta 5-[4-beta-2H 重新研究了睾丸假单胞菌的异构酶（3-氧代甾体 delta 4-delta 5-异构酶，EC 5.3.3.1）对 delta 5-3,17-雄烯二酮的异构化机制]雄烯二酮在 H2O 中作为底物，在 2H2O 中作为 delta 5-雄烯二酮。δ 4-雄烯二酮中标记的精确定位表明，先前报道的 4 β 导致 6 β 氘转移仅占反应的一部分。随着这个过程，4 α 质子的去除也在发生。这已经在哺乳动物异构酶中观察到。因此，细菌和哺乳动物酶之间机制的假设差异是非常不可能的。

  DOI：

  10.1021/ja00392a034
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-17-羟基-13-甲基-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以47%的产率得到10β-chloro-17β-hydroxyestr-5-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pseudomonas testosteroni .DELTA.5-3-酮类固醇异构酶作用机制的再研究

  摘要：

  已经用 delta 5-[4-beta-2H 重新研究了睾丸假单胞菌的异构酶（3-氧代甾体 delta 4-delta 5-异构酶，EC 5.3.3.1）对 delta 5-3,17-雄烯二酮的异构化机制]雄烯二酮在 H2O 中作为底物，在 2H2O 中作为 delta 5-雄烯二酮。δ 4-雄烯二酮中标记的精确定位表明，先前报道的 4 β 导致 6 β 氘转移仅占反应的一部分。随着这个过程，4 α 质子的去除也在发生。这已经在哺乳动物异构酶中观察到。因此，细菌和哺乳动物酶之间机制的假设差异是非常不可能的。

  DOI：

  10.1021/ja00392a034