3-(2-iodophenoxy)propanal | 1341905-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-iodophenoxy)propanal
• CAS: 1341905-07-4
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: LJKUDZKSMJLVJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodophenoxy)propanal 在 苯乙烯 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydride 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三乙胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 hexyl (R)-2-(chroman-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基胺不对称合成β-支化酯

  摘要：

  在醇亲核试剂存在下，在铑催化下，烯丙胺转化为手性β-支链酯。在所有情况下，具有脂肪族和芳香族乙烯基取代基的烯丙基胺均被转化为具有优异对映选择性的酯产物。反应中已使用了几种醇亲核试剂，包括1°和2°衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8cc02612b
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yloxy)-2-iodobenzene 在 四氧化锇 、 水 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到3-(2-iodophenoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺胺的非对映选择性自由基环化。

  摘要：

  手性胺是通过烷基和芳基的高度非对映选择性分子内加成到手性异亚磺胺上而形成的。

  DOI：

  10.1039/c3cc45452e

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CYCLIC CHIRAL AMINES AND ALCOHOLS BY INTRAMOLECULAR CATALYTIC ARYLATION OF BORONIC ACID OR ESTER ALDEHYDES AND IMINE SUBSTRATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMINES ET D'ALCOOLS CHIRAUX CYCLIQUES PAR ARYLATION CATALYTIQUE INTRAMOLÉCULAIRE DE SUBSTRATS D'ACIDE BORONIQUE, D'ESTER ALDÉHYDES ET D'IMINE
  申请人：UNIV ÉVORA

  公开号：WO2015033261A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present application provides a catalytic process which involves the cyclization of a novel catalytic intramolecular arylation process that involves boronic acid or ester aldehydes or imines substrates, of formula (I) and (II), to afford cyclic chiral alcohols or amines, of formula (VI) and (VII), respectably. The present application also describes the preparation of the substrates of formula (I) and (II) from simple commercial raw materials by efficient processes, some of which are catalytic.