(1R,2S,3R,4R,5R)-1,2-O-diacetyl-3-azido-4,5-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyldioxy]cyclohexane-1,2,4,5-tetrol | 1093678-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5R)-1,2-O-diacetyl-3-azido-4,5-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyldioxy]cyclohexane-1,2,4,5-tetrol
• 英文别名: [(2S,3S,4aR,5R,6S,7R,8aR)-6-acetyloxy-5-azido-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 1093678-47-7
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₈
• 分子量: 387.39
• InChiKey: JSAGMNQOZRGKPS-LDJVBQEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5R)-1,2-O-diacetyl-3-azido-4,5-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyldioxy]cyclohexane-1,2,4,5-tetrol 在 盐酸 、 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2S,4S,5R)-3-aminocyclohexane-1,2,4,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  从 D-(-)-奎尼酸合成一个新的氨基环醇家族

  摘要：

  摘要 为了继续我们对合成糖苷酶抑制剂的兴趣，我们在此报告了三种可能具有重要生物活性的新型多羟基化氨基环己烷衍生物（氨基环醇）的有效合成。关键步骤涉及受保护的叠氮环己烯衍生物 5、9 和 15 的高度立体选择性二羟基化，这些衍生物很容易被 D-(-)-奎尼酸变成红色。随后的氢化步骤在酸性条件下进行，以有效的方式提供具有高总产率的目标分子。

  DOI：

  10.1080/00397910802281429
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-azido-1,2-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyldioxy]-4-cyclohexene-1,2-diol 、 乙酸酐 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 吡啶 作用下， 以77%的产率得到(1R,2S,3R,4R,5R)-1,2-O-diacetyl-3-azido-4,5-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyldioxy]cyclohexane-1,2,4,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  从 D-(-)-奎尼酸合成一个新的氨基环醇家族

  摘要：

  摘要 为了继续我们对合成糖苷酶抑制剂的兴趣，我们在此报告了三种可能具有重要生物活性的新型多羟基化氨基环己烷衍生物（氨基环醇）的有效合成。关键步骤涉及受保护的叠氮环己烯衍生物 5、9 和 15 的高度立体选择性二羟基化，这些衍生物很容易被 D-(-)-奎尼酸变成红色。随后的氢化步骤在酸性条件下进行，以有效的方式提供具有高总产率的目标分子。

  DOI：

  10.1080/00397910802281429