(Z)-diethyl 4-(o-tolylamino)-1-hydroxybut-2-enyl-phosphonate | 1020031-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-diethyl 4-(o-tolylamino)-1-hydroxybut-2-enyl-phosphonate
• 英文别名: (Z)-diethyl 4-(o-tolylamino)-1-hydroxy-2-butenyl-1-phosphonate；(Z)-1-diethoxyphosphoryl-4-(2-methylanilino)but-2-en-1-ol
• CAS: 1020031-82-6
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₄P
• 分子量: 313.334
• InChiKey: FIHVGOLILVPMRA-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diethyl 4-(o-tolylamino)-1-hydroxybut-2-enyl-phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-羟基丁基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  [4+2] Cycloaddition of 1-phosphono-1,3-butadiene with azo- and nitroso-heterodienophiles

  摘要：

  Under microwave activation, diethyl 1-phosphono-1,3-butadiene (1) reacted with t-butyl azodicarboxylate (2) and o-nitrosotoluene (5) to furnish quantitatively [4+2] cycloadducts, 3-phosphono-3,6-dihydro-1,2-pyridazine (3) and 6-phosphono-3,6-dihydro-1,2-oxazine (6), respectively. Selective oxidation and/or reduction of 6 led to functionalized 6-aminophosphonic derivatives in cyclic (7, 8) and aliphatic series (9, 10). Intermediate 10 may be cyclized into 2-phosphono-2,5-dihydro-1-pyrrole (12). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.050
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,6-dihydro-2-o-tolyl-1,2-oxazin-6-yl-6-phosphonate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到(Z)-diethyl 4-(o-tolylamino)-1-hydroxybut-2-enyl-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 1-Phosphono-1,3-丁二烯与亚硝基异双亲二烯物的环加成反应：多官能化氨基膦酸衍生物的通用合成路线

  摘要：

  1-（二乙氧基膦酰基）-1,3-丁二烯，1-（二苄氧基膦酰基）-1,3-丁二烯和1-（二乙氧基膦酰基）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1的杂Diels-Alder（HDA）反应，具有各种亚硝基杂二烯的3-丁二烯已被研究为氨基膦衍生物的新合成途径。HDA环加成区域选择性地导致近端异构体，即，在关于膦酸酯取代基的间位存在NR 3基团。从所得的6-膦酰基-3,6-二氢-1，2-恶嗪环加合物中，允许进行有限数量的化学步骤，以获得在药物化学中潜在感兴趣的多种氨基膦化合物。（Z）-4-（o-甲苯基氨基）-1-羟基丁-2-烯基膦酸，3,4-二羟基-1-乙基二乙基邻甲苯基吡咯烷基-2-基-2-膦酸酯，4-（邻甲苯基氨基）-1,2,3-三羟基丁基膦酸，3-（2-（邻甲苯基氨基）-1-羟乙基）环氧乙烷-2-基-2-膦酸酯和4,5-二羟基吗啉-6-基-6-膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo100230r