4-(4-(1-羟乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸乙酯 | 1073426-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-(1-羟乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate；ethyl 4-[4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoate
• CAS: 1073426-06-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇
• 分子量: 327.334
• InChiKey: PPKRMXWAJMZBQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(1-羟乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-(4-(1-羟基乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  光不稳定接头：利用不稳定键化学来控制水凝胶降解和蛋白质释放的模式和速率

  摘要：

  光不稳定部分已用于从肽合成和受控蛋白质活化到可调和动态材料的应用。基于硝基苄基 (NB) 的接头的光致变色特性很容易调整以响应细胞相容性光剂量，并广泛用于细胞培养和其他微生物学应用。虽然被广泛使用，但关于微环境，特别是有限的水环境（例如，水凝胶）如何影响 NB 部分的裂解模式和速率，导致对系统特性控制的不可预测的限制（例如，快速水解或缓慢水解）知之甚少。光解）。为了应对这些挑战，我们合成并表征了含有不同不稳定键（即酯、酰胺、碳酸酯、或氨基甲酸酯）在逐步生长的水凝胶中充当不稳定的交联。我们观察到 NB 酯键表现出显着的光解和水解速率，而重要的是，NB 氨基甲酸酯键在水凝胶微环境中具有优异的光响应性和抗水解性。利用光解和水解降解的这种协同作用和正交性，我们设计了装载不同货物（例如，具有不同荧光团的模型蛋白）的同心圆柱水凝胶，分别用于组合或顺序释放。总体而言，这项工作为调节 NB 接头的降解性提

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11564
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4-(4-(1-羟乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型光活化组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）是一类表观遗传药物，对包括血管成形术后介导的新内膜增生（NIH）在内的几种疾病都有潜在的广泛治疗应用。为了在NIH药物洗脱球囊导管（DEBc）血管成形术治疗中安全且成功地使用HDACi，需要对目标血管部位HDACi的释放进行精确的时空控制。我们旨在开发和表征新型光敏性HDACi（metacept-3 1），作为DEBc的潜在涂层剂。 Metacept-3 1被笼罩着对光不稳定的保护基（PPG），以合成新型UV365nm活性HDACi，笼养的metacept-3 15。笼metacept-3的转化率15到有源/天然metacept-3 1通过UV365nm在显著数量和在毫瓦（MW）范围UV365nm功率电平实现的。 对笼中的metacept-3 15进行UV365nm活化前后的生物学活性的体外评估发现，暴露于短时间，mW范围的UV365nm的

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127291

文献信息

• [EN] A PHOTOLABILE LINKER FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF HYDRAZIDES AND PYRANOPYRAZOLES<br/>[FR] LIEUR PHOTOLABILE POUR LA SYNTHÈSE EN PHASE SOLIDE D'HYDRAZIDES ET DE PYRANOPYRAZOLES
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2015036481A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The photolabile hydrazine linker of the present invention is based on the o-nitro-veratryl group, which is capable of releasing hydrazide derivatives upon UV irradiation. The linker allows for a new solid-phase peptide synthesis (SPPS) strategy which is fully orthogonal to the most commonly used protecting groups and chemical methods in SPPS and shows excellent compatibility with peptide composition, notably the 20 naturally occurring α-amino acid residues (even in their side-chain protected form) are accepted in the C-terminal of the peptide hydrazides. Furthermore, the linker unit can be applied to synthesize combinatorial libraries of biological interesting heterocyclic compounds, such as pyranopyrazoles.

  本发明的光敏式肼连接剂基于邻硝基维拉特基团，能够在紫外辐射下释放肼衍生物。该连接剂允许一种全新的固相肽合成（SPPS）策略，与SPPS中最常用的保护基和化学方法完全正交，并且与肽组成非常兼容，特别是在肽肼酰的C末端接受20种天然存在的α-氨基酸残基（即使是它们的侧链保护形式）。此外，该连接单元可用于合成生物感兴趣的杂环化合物的组合式库，如吡喃吡唑。
• A Photolabile Linker for the Solid-Phase Synthesis of Peptide Hydrazides and Heterocycles
  作者：Katrine Qvortrup、Vitaly V. Komnatnyy、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/ol502219s

  日期：2014.9.19

  solid-phase synthesis of peptide hydrazides and hydrazine-derived heterocycles is presented. The developed protocols enable the efficient synthesis of structurally diverse peptide hydrazides derived from the standard amino acids, including those with side-chain protected residues at the C-terminal of the resulting peptide hydrazide, and are useful for the synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles. The linker

  提出了用于肽酰肼和肼衍生的杂环的固相合成的光不稳定肼连接基。所开发的方案能够有效合成源自标准氨基酸的结构多样的肽酰肼，包括在所得肽酰肼的C端具有侧链保护残基的肽酰肼，并可用于合成二氢吡喃[2,3]。 - ç ]吡唑。该接头与用于固相肽合成的最常用的偶联剂和保护基相容。
• Solvent-Controlled Chemoselectivity in the Photolytic Release of Hydroxamic Acids and Carboxamides from Solid Support
  作者：Katrine Qvortrup、Rico G. Petersen、Asmus O. Dohn、Klaus B. Møller、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01386

  日期：2017.6.16

  basis of a photolabile hydroxylamine-linker are presented. The developed protocols enable the efficient synthesis and chemoselective photolytic release of either hydroxamates or carboxamides from solid support. The bidetachable mode of the linker unit is uniquely dependent on the solvent. Hydroxamic acids are obtained by performing photolysis in protic solvents, whereas photolysis in aprotic solvents enables

  提出了光不稳定性羟胺连接剂的合成用途和理论基础。所开发的方案使得能够从固体支持物上高效合成和化学选择性光解释放异羟肟酸酯或羧酰胺。接头单元的双分离模式唯一取决于溶剂。异羟肟酸是通过在质子传递溶剂中进行光解而获得的，而在非质子传递溶剂中的光解能够选择性释放羧酰胺。
• [EN] MOLECULAR LOGIC GATES FOR CONTROLLED MATERIAL DEGRADATION<br/>[FR] GRILLES LOGIQUES MOLÉCULAIRES POUR LA DÉGRADATION CONTRÔLÉE DE MATÉRIAU
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018057941A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present disclosure features, inter alia, a cyclic multifunctional linker, including at least two cleavable moieties; at least two connecting chains connected to the at least two cleavable moieties to provide a cyclic structure; and at least two linking groups, each linking group being bonded at one end to a connecting chain and being located between two cleavable moieties, and each linking group having a second end configured to bond to crosslinkable moieties. In the cyclic multifunctional linker, each connecting chain has at least two ends, and at least two of the connecting chains are each connected at each end to a cleavable moiety.

  本公开涵盖了一个循环多功能连接物，包括至少两个可切断的基团；至少两个连接链连接到至少两个可切断的基团以提供一个循环结构；以及至少两个连接基团，每个连接基团在一端连接到一个连接链，并位于两个可切断的基团之间，每个连接基团具有第二端配置为与可交联基团结合。在循环多功能连接物中，每个连接链具有至少两个端点，并且至少两个连接链中的每一个端点都连接到一个可切断的基团。
• [EN] METHOD OF TREATMENT AND DEVICE<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT ET DISPOSITIF
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2020142809A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  A method and an angioplasty balloon catheter used in a method of preventing or minimizing incidence of neointimal hyperplasia (NIH) in a blood vessel of an animal following angioplasty treatment. The method comprising locating the angioplasty balloon catheter at a vessel site where angioplasty treatment is desired, wherein a balloon component of the catheter is at least partially coated on an external surface thereof with a photo-labile drug / linker conjugate of Formula I; wherein the balloon is inflated at the site to initiate release of the drug / linker conjugate to vessel wall at the site and an optical fiber light diffuser, connected by optical fiber to a source of UV light at a wavelength of from about 350 nm to about 380 nm, is located within the balloon to emit said UV light, wherein UV light emission is of suitable power and for sufficient duration to cleave the drug / linker conjugate and activate an effective amount of the drug of Formula II to prevent or minimize NIH following the angioplasty treatment at the site.

  本发明涉及一种方法和一种用于预防或最小化在动物的血管内进行成形术治疗后发生新内膜增生（NIH）的血管成形术球囊导管。该方法包括将血管成形术球囊导管定位在需要进行血管成形术治疗的血管部位，其中导管的球囊组件至少部分地涂覆有配方I的光敏药物/连接剂共轭物的外表面；在该部位充气球囊以启动在该部位向血管壁释放药物/连接剂共轭物，并且在球囊内放置光纤光扩散器，通过光纤连接到波长为约350nm至约380nm的紫外线光源，其中紫外线光发射具有足够的功率和足够长的持续时间，以断裂药物/连接剂共轭物并激活配方II的有效量，以预防或最小化在该部位进行血管成形术治疗后的NIH。