N-{(1R,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-ethenylcyclohex-3-en-1-yl}trichloroacetamide | 1242053-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{(1R,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-ethenylcyclohex-3-en-1-yl}trichloroacetamide
• 英文别名: N-[(1R,6S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-ethenylcyclohex-3-en-1-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1242053-57-1
• 化学式: C₃₂H₄₀Cl₃NO₄Si
• 分子量: 637.118
• InChiKey: PGMZPGBNJYFZOD-JFPMUIDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1R,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-ethenylcyclohex-3-en-1-yl}trichloroacetamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以94%的产率得到N-{(1R,6S)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxymethyl-1-ethenylcyclohex-3-en-1-yl}trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  河豚毒素的新型二羟基化中间体的可扩展合成及其类似物

  摘要：

  描述了河豚毒素及其类似物的新型中间体的合成，该中间体在C-8和C-11处具有两个羟基。该方法涉及在溴代氨基葡萄糖葡萄糖酮和叔丁基二苯基甲硅烷基保护的异戊烯醇之间的Diels-Alder反应，在此期间安装了C-11基团羟基。随后的转化，包括Overman重排，提供了含有三氯乙酰胺部分的环己烯中间体，该三氯乙酰胺部分是安装河豚毒素中胍单元所需的氨基官能团。通过三氯乙酰胺的相邻基团参与在C-8处进行羟基化以提供所需的二醇中间体。 河豚毒素-Diels-Alder反应-羟基化-邻近基团参与-超人重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218747
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-{(1R,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-ethenylcyclohex-3-en-1-yl}trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  河豚毒素的新型二羟基化中间体的可扩展合成及其类似物

  摘要：

  描述了河豚毒素及其类似物的新型中间体的合成，该中间体在C-8和C-11处具有两个羟基。该方法涉及在溴代氨基葡萄糖葡萄糖酮和叔丁基二苯基甲硅烷基保护的异戊烯醇之间的Diels-Alder反应，在此期间安装了C-11基团羟基。随后的转化，包括Overman重排，提供了含有三氯乙酰胺部分的环己烯中间体，该三氯乙酰胺部分是安装河豚毒素中胍单元所需的氨基官能团。通过三氯乙酰胺的相邻基团参与在C-8处进行羟基化以提供所需的二醇中间体。 河豚毒素-Diels-Alder反应-羟基化-邻近基团参与-超人重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218747