2-[Bromo(difluoro)methyl]-4-butyl-6-methylquinoline | 1245554-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[Bromo(difluoro)methyl]-4-butyl-6-methylquinoline
• 英文别名: 2-[bromo(difluoro)methyl]-4-butyl-6-methylquinoline
• CAS: 1245554-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BrF₂N
• 分子量: 328.2
• InChiKey: DKUMZOKPQXPTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 、 2-[Bromo(difluoro)methyl]-4-butyl-6-methylquinoline 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以32%的产率得到(Z)-ethyl 4-(4-butyl-6-methylquinolin-2-yl)-4,4-difluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  邻域参与增强芳族/烯基卤化物与1,3-偶氮二氟甲基溴的Cu0促进的交叉偶联的宝石-二氟甲基化

  摘要：

  铜（0）促进了未活化的芳基或烯基卤化物与苯并1,3-氮杂（氧杂，硫杂或氮杂）二氟甲基溴化物或2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的铜（0）促进的直接还原宝石-二氟甲基化反应。为构建药学上重要的宝石-二氟亚甲基连接的双分子而开发。二氟甲基溴基质中独特的π-共轭芳基稠合的1,3-唑基部分可以稳定反应中间体，从而提高反应活性，提供易于获得的交联产物，产率高至优异，并具有显着的官能团耐受性。该反应表现出增强的邻群参与作用。该方法可以为宝石的构建提供新的策略。通过进一步官能化1,3-唑基骨架，使二氟亚甲基连接相同或不相同的孪生药物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402205
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methylphenyl)-2-bromo-2,2-difluoro-acetimidoyl iodide 、 1-己炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到2-[Bromo(difluoro)methyl]-4-butyl-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的炔化作用和氟化亚氨基碘化物的环化反应，高效合成2-氟甲基化喹啉

  摘要：

  通过仅通过碘化铜（I）的催化使N-芳基氟化的酰亚胺基碘化物与末端炔烃以良好的产率合成2-氟甲基化的喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000180