N-(2-bromoethyl)-N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1427218-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)-N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1427218-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrINO₂S
• 分子量: 480.164
• InChiKey: XCRBIYHISQIDCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.811±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪
  参考文献：
  名称：

  有效地获得1,4-苯并噻嗪：使用Na 2 S 2 O 3作为硫化试剂的钯催化双C–S键形成∥

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的双C–S键形成偶联反应。该方案（其中Na 2 S 2 O 3用作金属催化反应中的硫化剂）为合成取代的1,4-苯并噻嗪衍生物提供了一种有效的方法，该衍生物是众多生物活性分子的结构元素，使该方案具有吸引力合成化学和药物化学。

  DOI：

  10.1021/ol400618k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(2-bromoethyl)-N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用炔烃作为二碳烯等价物对映选择性合成双环丙烷

  摘要：

  报道了手性Rh 2 (II) 催化的CF 2 H-取代的烯炔与烯烃的双环丙烷化反应。一步构建了具有4-5个邻位立体中心和2-3个全碳季中心的双环丙烷，具有良好的立体选择性。该方法扩展到环丙烷化/环丙烯化。在这些过程中，官能炔被用作二碳烯等价物，并形成 3 个新环。

  DOI：

  10.1002/anie.202305864

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Reductive Cross-Coupling of Csp²Csp³Bond Formation
  作者：Hui Liu、Jianpeng Wei、Zongjun Qiao、Yana Fu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201403093

  日期：2014.7.1

  A Pd‐catalyzed efficient reductive cross‐coupling reaction without metallic reductant to construct a Csp2Csp3 bond has been reported. A PdIV complex was proposed to be a key intermediate, which subsequently went through double oxidative addition and double reductive elimination to produce the cross‐coupling products by involving Pd0/II/IV in one transformation. The oxidative addition from PdII to

  甲Pd催化的还原效率的交叉偶联反应没有金属还原剂来构造CSP 2  CSP 3键已经报道。Pd IV络合物被认为是关键的中间体，随后通过双氧化加成和双还原性消除，使Pd 0 / II / IV参与一次转化，从而产生交叉偶联产物。从Pd II到Pd IV的氧化加成被部分证明是通过底物的自氧化而没有其他氧化剂的自由基过程。此外，通过XPS分析证明溶剂是该转化的还原剂。
• Pd-catalyzed cascade reactions between o-iodo-N-alkenylanilines and tosylhydrazones: novel approaches to the synthesis of polysubstituted indoles and 1,4-dihydroquinolines
  作者：Miguel Paraja、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/c6cc01880g

  日期：——

  Two different Pd-catalyzed cascade reactions between o-iodo-N-alkenylanilines and tosylhydrazones are described. The outcome of the cascade process is determined by the substitution on the N-alkenyl fragment. The reactions with N-tosyl-N-ethylene-o-iodoanilines...

  描述了邻碘-N-链烯基苯胺和甲苯磺酰nes之间的两种不同的钯催化的级联反应。级联过程的结果取决于在N-烯基片段上的取代。与N-甲苯磺酰基-N-乙烯-邻碘苯胺的反应...
• Unified Radical Sulfonylative-Annulation of 1,6-Enynols with Sodium Sulfinates: A Modular Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzoheteroles
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02696

  日期：2023.2.3

  benzoheteroles in good to high yields. Moreover, a three-component coupling of 1,6-enynols, aryldiazonium salts, and Na2S2O5 (as an SO2 surrogate) has been achieved to deliver benzoheterole derivatives in moderate to good yields. Of note, a scalable reaction and late-stage synthetic transformations were successfully demonstrated. A plausible mechanism is also presented based on the existing experimental results

  Benzoheteroles 是药物化学中有价值的支架，但 3-乙烯基 benzoheterole 类似物的直接合成仍未探索。一种合理设计的新型含 1,6-烯炔的炔丙醇已制备用于 3-烯基苯并杂环的模块化合成。实现了 1,6-烯醇与亚磺酸钠的银催化级联自由基磺酰化环化反应，以高收率获得各种 2,3-二取代苯并杂环化合物。此外，1,6-烯醇、芳基重氮盐和 Na 2 S 2 O 5的三组分偶联（作为 SO 2替代品）已经实现以中等到良好的收率提供苯并杂环衍生物。值得注意的是，成功展示了可扩展的反应和后期合成转化。还根据现有实验结果和对照实验提出了一种似是而非的机制。
• Nickel-Mediated Inter- and Intramolecular C–S Coupling of Thiols and Thioacetates with Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Xiao-Bo Xu、Jian Liu、Jian-Jian Zhang、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1021/ol303366u

  日期：2013.2.1

  A Ni(0)-catalyzed intermolecular cross-coupling of various functionalized thiols and aryl Iodides has been developed and successfully extended to less explored intramolecular versions, where thioacetates could also be utilized as the strategic surrogate. Air-stable precatalysts, very mild conditions, and an easy protocol allow rapid access to medicinally useful aryl thioethers, as demonstrated in the facile synthesis of (+/-)-chuangxinmycin as a key step.