(R)-2-cyclopentenyl acetate | 109667-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-cyclopentenyl acetate
• 英文别名: (r)-Acetoxy-cyclopent-2-ene；[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 109667-02-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: JMTLGVPTXJYPBX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-cyclopentenyl acetate 在 吡啶 、 sodium azide 、 二乙胺基三氟化硫 、 氨 、 水 、 氯化铵 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2R,3S)-3-azido-2-fluorocyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some mimics of nucleoside triphosphates

  摘要：

  核苷酸类似物 10、13、14 和 20 已被合成；后一种膦酸盐被转化为二磷酸膦酸盐 21，该化合物已被证明是艾滋病毒编码逆转录酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39910000312
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环戊酮 在 (+)-1(S),5(R),8(S)-8-phenyl-2-azabicyclo<3.3.0>octan-8-ol N,O-methylboronate 硼烷四氢呋喃络合物 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-cyclopentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol n，o-甲基硼酸酯（2）及其对映异构体，手性化学酶用作其自身对映选择性合成的催化剂

  摘要：

  描述了一种有效合成（+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol（1）及其对映异构体的方法。这些氨基醇的B-甲基恶唑硼烷衍生物（2）是出色的催化剂（化学酶），用于将多种非手性酮对映选择性还原为手性仲醇，例如乙酰苯，98％ee；品尼高龙，98％ee; α-四氢萘酮，ee达97％；和2-溴-2-环己烯-1-酮（98％ee）。恶唑硼烷2是用于14的对映选择性合成的催化剂，其是合成手性2本身的起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93796-7

文献信息

• Simple, Catalytic Enantioselective Syntheses of Estrone and Desogestrel
  作者：Qi-Ying Hu、Pankaj D. Rege、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja048808x

  日期：2004.5.1

  Highly enantioselective and very short syntheses of the bioactive forms of estrone (3) and desogestrel (4) are described using a chiral oxazaborolidinium catalyst (2) in the key initial step. Enantiomerically pure estrone was synthesized in eight steps from the readily available starting materials diene 5 and alpha,beta-enal 6 via intermediates 8 and 9. Desogestrel was synthesized using a similar strategy

  在关键的初始步骤中使用手性 oxazaborolidinium 催化剂 (2) 描述了雌酮 (3) 和去氧孕烯 (4) 的生物活性形式的高度对映选择性和非常短的合成。对映异构纯雌酮是从容易获得的起始材料二烯 5 和 α,β-烯醛 6 经中间体 8 和 9 合成的，分八步合成。使用类似的策略从二烯 5 和 α,β-烯醛 11 经中间体 12-合成去氧孕烯17. 还介绍了手性催化剂 2 及其对映异构体的有效合成。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation of Thiocarboxylate Ions:  Asymmetric Synthesis of Allylic Thioesters and Memory Effect/Dynamic Kinetic Resolution of Allylic Esters
  作者：Bernhard J. Lüssem、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1021/jo049756x

  日期：2004.6.1

  matched acetate of ≥99% ee and the mismatched acetate of ≥99% ee with KSAc. The acetates not only reacted with different enantioselectivities and rates but also suffered an unexpected and concomitant palladium-catalyzed racemization in the presence of the chiral ligand. This led in the case of the mismatched acetate to a temporary dynamic kinetic resolution (DKR) that featured a racemization of the

  以N，N '-（（1 R，2 R）-1,2-环己二基双[2-（二苯基膦基）-苯甲酰胺]为配体，用外消旋的环状和无环烯丙基酯进行钯催化的KSAc和KSBz的烯丙基烷基化反应相应的具有高ee值和高收率的烯丙基硫代酯。在H 2存在下环状烯丙基碳酸酯与KSAc的反应O伴随底物的部分钯催化对映选择性“水解”，并形成相应的对映体富集的烯丙醇。“水解”的程度在很大程度上取决于溶剂和硫代羧酸根离子。在外消旋的环己烯基乙酸酯和环庚烯基乙酸酯与KSAc的钯催化反应中观察到高选择性动力学拆分（KRs）。乙酸环己烯基酯的KR以选择性因子S = 72±19为特征，而乙酸环庚烯基酯的KR可提供ee≥99％ee的（R）-环庚烯基乙酸酯，收率48％和（See）的98％ee）-环庚烯基硫代乙酸酯，收率50％。外消旋环戊烯基乙酸酯与KSAc的钯催化反应显示出很强的“记忆效应”（ME），即两种对映异构体均以不同的对映选择性反应
• Cyclopentene monomers and methods of polymerization
  申请人：Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US11136426B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Cyclopentene monomers and methods of polymerization, including the polymerization of the cyclopentene monomers. The cyclopentene monomers include allylic substituted cyclopentene monomers that may be racemic or enantiopure. The methods of polymerization may permit the resulting polymers to have one or more desirable structural features.

  环戊烯单体和聚合方法，包括环戊烯单体的聚合。环戊烯单体包括烯丙基取代的环戊烯单体，可以是外消旋的或对映体纯的。聚合方法可使得到的聚合物具有一种或多种理想的结构特征。
• Synthesis of enantiomerically pure (R)-2-cycloalken-1-ols using highly enantioselective enzymatic transesterification
  作者：Tetsuya Fukazawa、Toshihiko Hashimoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80093-2

  日期：1993.11

  Optically pure (R)-2-cycloalken-1-ols were synthesized via highly enantioselective lipase-catalyzed transesterification of 2-substituted cycloalkanols.
• COREY, E. J.;CHEN, C. -P.;REICHARD, GREGORY A., TETRAHEDRON LETT. , 30,(1989) N1, C. 5547-5550
  作者：COREY, E. J.、CHEN, C. -P.、REICHARD, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——