3-C--3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose | 71134-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C--3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: 3-C-[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• CAS: 71134-17-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: UPSSUBKNEXHGBS-BPGGGUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  96.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 3-C--3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-C-cyano-3-C-<(R,S)-cyano(ethoxycarbonyl)methyl>-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gluco-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖的宝石-二-C-取代的衍生物的合成，通过醛乙醛/呋喃类化合物3-C-亚甲基衍生物的亲核加成反应进行

  摘要：

  摘要醛脱氧呋喃类化合物3-C-亚甲基衍生物的亲核Michael型加成反应，即3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-硝基亚甲基-α-d-核糖-六呋喃糖和3 -C- [氰基（乙氧羰基）亚甲基] -3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-六呋喃糖，采用相转移催化，得到了新颖的宝石-di- C-取代的糖。3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲基-3-C-硝基甲基-α-d-异呋喃呋喃糖的转化为3-C-羟甲基-3-具有三氯化钛的C-甲基衍生物和3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3,3-二-C-硝基甲基-α-d-核糖-六呋喃糖的硝基甲基基团和3-deoxy-1,2：5，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82582-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 、 氰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到3-C--3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖的宝石-二-C-取代的衍生物的合成，通过醛乙醛/呋喃类化合物3-C-亚甲基衍生物的亲核加成反应进行

  摘要：

  摘要醛脱氧呋喃类化合物3-C-亚甲基衍生物的亲核Michael型加成反应，即3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-硝基亚甲基-α-d-核糖-六呋喃糖和3 -C- [氰基（乙氧羰基）亚甲基] -3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-六呋喃糖，采用相转移催化，得到了新颖的宝石-di- C-取代的糖。3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲基-3-C-硝基甲基-α-d-异呋喃呋喃糖的转化为3-C-羟甲基-3-具有三氯化钛的C-甲基衍生物和3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3,3-二-C-硝基甲基-α-d-核糖-六呋喃糖的硝基甲基基团和3-deoxy-1,2：5，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82582-3