6-ethynyl-9-(o-tolyl)-3H-xanthen-3-imine | 1169852-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-ethynyl-9-(o-tolyl)-3H-xanthen-3-imine
• CAS: 1169852-22-5
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: KXYYMUBZZNITMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidomethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine 、 6-ethynyl-9-(o-tolyl)-3H-xanthen-3-imine 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₃₁H₂₄N₄O₃
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis, Screening, and Identification of Xanthone- and Xanthene-Based Fluorophores Using Click Chemistry

  摘要：

  A panel of new fluorophores with emission wavelengths from blue to yellow regions using the Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkyne-functionalized xanthones and xanthenes with various azides have been synthesized. Screening of the "click" products led to the identification of "hit" fluorophores which showed a fluorescence increase upon triazole formation. These novel "click" fluorophores could potentially be used for bioconjugation and bioimaging purposes.

  DOI：

  10.1021/ol9010344
• 作为产物：
  描述：

  9-o-tolyl-6-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-3H-xanthen-3-imine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到6-ethynyl-9-(o-tolyl)-3H-xanthen-3-imine
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis, Screening, and Identification of Xanthone- and Xanthene-Based Fluorophores Using Click Chemistry

  摘要：

  A panel of new fluorophores with emission wavelengths from blue to yellow regions using the Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkyne-functionalized xanthones and xanthenes with various azides have been synthesized. Screening of the "click" products led to the identification of "hit" fluorophores which showed a fluorescence increase upon triazole formation. These novel "click" fluorophores could potentially be used for bioconjugation and bioimaging purposes.

  DOI：

  10.1021/ol9010344