methyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1064045-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-4)[Bz(-3)][Bn(-6)]b-GlcNAc1Me；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1064045-15-3
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₁₄
• 分子量: 701.725
• InChiKey: VKKGOTRRFWXELV-GBRIKOCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-methylacetimido-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 、 2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以80%的产率得到methyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  方便的N-乙酰氨基葡糖临时亚氨酸甲酯保护和O-4处的糖基化。

  摘要：

  当尝试在N-乙酰氨基葡萄糖受体的O-4处糖基化时，本文扩展了N-乙酰基暂时转化为烷基酰亚胺的范围和用途。描述了在位置4并在O-3处带有各种保护基的亚氨酸烷基酯保护的葡糖胺受体的优化合成。通过用0.5M MeOTf处理4-OH受体，立即在糖基化之前制备这些酰亚胺，以获得仍带有游离4-OH基团的相应的甲基酰亚胺。当在作为反应溶剂的乙醚中制备这些酰亚胺时，我们观察到除了所需的甲基酰亚胺外，还会出乎意料地形成乙基酰亚胺。尽管3-O-烯丙基受体非常不稳定，无法用于糖基化反应，在各种反应条件和各种糖基供体的作用下，在4-OH的糖基化过程中，葡糖胺的3-O-酰化的甲基和乙基酰亚胺被证明表现良好。这些受体的糖基化是在MeOTf促进下用过苄基的β-硫代乙基鼠李吡喃糖苷成功进行的，而在NIS / TMSOTf或NIS / TfOH下激活该供体则证明不太成功。相反，用NIS / TfOH活化反应性较低的全苄基化

  DOI：

  10.1021/jo801117y