[2-(2-Chloro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl]-phosphonic acid diethyl ester | 87992-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: [2-(2-Chloro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-1-diethoxyphosphoryl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 87992-97-0
• 化学式: C₁₉H₂₃ClNO₃P
• 分子量: 379.823
• InChiKey: CDXZCVNFISOKKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Chloro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl]-phosphonic acid diethyl ester 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到4-bromo-2-(2-chlorophenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化继电器（CHAR）氧化四氢异喹啉的惰性sp3 C–H键：功能化的异喹啉-1-酮的构建

  摘要：

  TBN / O 2引发的THIQs相对惰性3,4-C–H键的氧化得以完成，其中α-磷酸酯基的存在对于实现双氧捕获和分子内HAT（CH活化）至关重要继电器CHAR），实现了高产量地合成一系列异喹啉-1-酮。机理研究证实3，4-双键的形成是由CHAR过程介导的。这项工作提供了一种实现远程C–H键激活的新策略。

  DOI：

  10.1039/d1cc00550b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)苯甲醛 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(2-Chloro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gross, H.; Ozegowski, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 437 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GROSS, H.;OZEGOWSKI, S., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 3, 437-445
  作者：GROSS, H.、OZEGOWSKI, S.

  DOI：——

  日期：——