4-iodo-2,6-bis(iodomethyl)pyridine | 1435951-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2,6-bis(iodomethyl)pyridine
• CAS: 1435951-09-9
• 化学式: C₇H₆I₃N
• 分子量: 484.845
• InChiKey: RBWSOOPQKVWWLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2,6-bis(iodomethyl)pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 2,6-bis((2-(4-(2-(allyloxy)ethoxy)phenoxy)ethoxy)methyl)-4-iodo-1-methylpyridin-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过单电荷辅助卤素键组装的链烷烃

  摘要：

  建立连接：在设计的大环卤素键 (XB) 受体（方案中的红色）和一系列 XB 供体穿线组件之间形成假轮烷组件，由单个卤素键模板化。吡啶大环和碘吡啶鎓线之间的 XB 组装强度被用于 [2] 链的闭环复分解剪切合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201300464
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2,6-二羧酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 4-iodo-2,6-bis(iodomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过单电荷辅助卤素键组装的链烷烃

  摘要：

  建立连接：在设计的大环卤素键 (XB) 受体（方案中的红色）和一系列 XB 供体穿线组件之间形成假轮烷组件，由单个卤素键模板化。吡啶大环和碘吡啶鎓线之间的 XB 组装强度被用于 [2] 链的闭环复分解剪切合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201300464

文献信息

• Synthesis and Hydrolysis of 4-Chloro-PyMTA and 4-Iodo-PyMTA Esters and Their Oxidative Degradation with Cu(I/II) and Oxygen
  作者：Adelheid Godt、Mian Qi、Miriam Hülsmann

  DOI：10.1055/s-0035-1561660

  日期：——

  4 H+]4– (basic hydrolysis) and PyMTA (acidic hydrolysis), was determined to be 90–94 wt % by 1H NMR spectroscopy using maleic acid as an internal standard. The tert-butyl esters were easily hydrolyzed with aqueous alkali hydroxide, with a decreasing rate in the series NaOH, KOH, LiOH. This finding indicates a Lewis acid assisted ester cleavage with the Na+ ion fitting best to the multidentate ligand

  摘要 我们公开了从市场上可得的氯膦酸一水合物以4-36％的总收率合成4-氯-PyMTA和4-碘-PyMTA的乙基和叔丁基酯的方法。另外，据报道用NaOH水溶液（乙酯）或三氟乙酸（叔丁酯）水解酯。所得材料包含4-卤代-PyMTA与部分去质子化或部分质子化的4-卤代-PyMTA的混合物。表示为当前物种常见结构基序的配体含量，即[PyMTA – 4 H + ] 4–（碱性水解）和PyMTA（酸性水解），经1 H测定为90–94 wt％使用马来酸作为内标的NMR光谱。该叔丁酸酯很容易被氢氧化碱水溶液水解，并且在NaOH，KOH，LiOH系列中降低的速率。这一发现表明路易斯酸辅助的酯裂解，其Na +离子最适合多齿配体。出乎意料的是，PyMTA酯在氧气存在下与Cu（I / II）盐不相容。在这些条件下，两个氨基甲基之一被转化成甲酰基。该反应不仅限制了Cu（I / II）催化反应的应用，而且还需要在材料