3-phenyl-1-tosyl-4-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 1437788-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-tosyl-4-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• CAS: 1437788-23-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: PAGIZXSPMRUPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到4-acetyl-3-phenyl-1-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯-炔酰胺的光诱导氧化环丙烷化：通过乙烯基自由基合成 3-氮杂[n.1.0]双环

  摘要：

  首次从易得的烯-炔酰胺和 2,6-二甲基吡啶N光诱导合成多官能化 3-氮杂[ n .1.0] 自行车报道了使用有机吖啶光催化剂的 -氧化物。将光催化策略应用于来自 ynamide 的反应性异张力阳离子乙烯基自由基中间体，这是一系列具有生物价值的 3-氮杂双环，包括各种具有挑战性的 3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷和 3-氮杂双环 [5.1.0] 辛烷使用传统方法完成，已在温和和无金属条件下以良好到高产率成功合成。机理研究与烯-炔酰胺的光催化单电子氧化和假定的阳离子乙烯基自由基在这种转化中的中介作用一致。重要的是，该策略为开发用于合成结构复杂底物的光催化乙烯基自由基级联提供了新的途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc02016a

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Carbene Migration/Carbonylation/Cyclization: Straightforward Construction of Fully Substituted Aryne Precursors
  作者：Guohao Zhu、Wen-Chao Gao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/jacs.0c13012

  日期：2021.1.27

  The Rh(I)-catalyzed cascade formation of carbenoid followed by a carbonylative cyclization of silyl diynes has been established to achieve diverse ortho silyl-substituted phenolics, enabling access to fully substituted aryne precursors via a one-step fluorosulfurylation. The silyl mask on the termini of alkynes is demonstrated not only to suppress the undesired oxidation but also to control the selectivity

  已经建立了 Rh(I) 催化级联形成卡宾，然后甲硅烷基二炔的羰基化环化，以实现多种邻甲硅烷基取代的酚类化合物，从而能够通过一步氟磺酰化获得完全取代的芳炔前体。炔烃末端的甲硅烷基掩膜不仅可以抑制不需要的氧化，还可以控制 CO 插入的选择性。全面建立了对完全取代芳烃的直接访问，并将其应用于多环芳族分子的高效构建。
• Generation of Rhodium(I) Carbenes from Ynamides and Their Reactions with Alkynes and Alkenes
  作者：Renhe Liu、Gabrielle N. Winston-McPherson、Zhong-Yue Yang、Xin Zhou、Wangze Song、Ilia A. Guzei、Xiufang Xu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ja4047069

  日期：2013.6.5

  Rh(I) carbenes were conveniently generated from readily available ynamides. These metal carbene intermediates could undergo metathesis with electron-rich or neutral alkynes to afford 2-oxopyrrolidines or be trapped by tethered alkenes to yield 3-azabicyclo[3.1.0]-hexanes, a common skeleton in numerous bioactive pharmaceuticals. Although the scope of the former is limited, the latter reaction tolerates various substituted alkenes.