(2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-chloro-2,4-dimethyl-5-hexen-1-ol | 147672-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-chloro-2,4-dimethyl-5-hexen-1-ol
• CAS: 147672-82-0
• 化学式: C₁₄H₂₉ClO₂Si
• 分子量: 292.922
• InChiKey: UBRVMRBXNUJVST-ZZABBREVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-chloro-2,4-dimethyl-5-hexen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氨 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5-dimethyl-6-trimethylsiloxy-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Alcohols, XLV:¹Recent Developments in the Generation of the Stereotriad "D"

  摘要：

  在合成多酮衍生天然产物的过程中，立体三聚体 D 一直是最难以获得的结构单元。许多从事此类工作的研究小组都针对这一看似简单的结构单元提出了独创的方法。最流行的方法是生成一个包含三元组 D 的所有立体中心的结构单元。我们在此介绍自己获得这种构筑基块的途径，它基于甲基丙烯醛的对映选择性羰基硼化反应，然后是非对映选择性氢硼化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25537
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3RS,4RS)-1-chloro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-1,5-hexadiene 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-chloro-2,4-dimethyl-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Alcohols, XLV:¹Recent Developments in the Generation of the Stereotriad "D"

  摘要：

  在合成多酮衍生天然产物的过程中，立体三聚体 D 一直是最难以获得的结构单元。许多从事此类工作的研究小组都针对这一看似简单的结构单元提出了独创的方法。最流行的方法是生成一个包含三元组 D 的所有立体中心的结构单元。我们在此介绍自己获得这种构筑基块的途径，它基于甲基丙烯醛的对映选择性羰基硼化反应，然后是非对映选择性氢硼化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25537

文献信息

• The absolute and relative configuration of muamvatin
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Georg Dahmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77504-6

  日期：1993.2

  Both epimers of the aldehyde 2, a degradation product of muamvatin, have been synthesized in a streodefined manner. This allowed us to assign the relative and absolute configuration to muamvatin as shown in 19. Key to this synthesis was a novel chiral building block 10, representing the stereotriad D.

  醛2（muamvatin的降解产物）的两种差向异构体均已按照结构明确的方式合成。这使我们能够将相对和绝对构型分配给muamvatin，如图19所示。合成的关键是新颖的手性构件10，代表立体三叉戟D。