[3-(2-Hex-1-ynylcyclohexen-1-yl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone | 1220907-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(2-Hex-1-ynylcyclohexen-1-yl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• 英文别名: [3-(2-hex-1-ynylcyclohexen-1-yl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1220907-43-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: ZIVMGGOSXRPPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-Hex-1-ynylcyclohexen-1-yl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone 在 氯(三甲基膦)金 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到3-(2-Hex-1-ynylcyclohexen-1-yl)-1-phenylpropane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Gold（I）和Yb（OTf）3协同催化的环氧炔烃重排：五元碳环羰基中羰基的转移

  摘要：

  我们在这里报告了金（I）和Yb（OTf）3共同催化的α，β-环氧酮与炔烃之间的分子内反应。这种新的催化体系基于金（I）和Yb（OTf）3的组合，可在温和条件下以中等至良好的收率轻松地转化环氧炔烃，从而生成新型的茚衍生物。此外，我们在这里描述了在金催化反应期间五元碳环中羰基转移的第一个观察结果。同位素标记实验（D和13 C）证实了这种提议的机理。此外，已经31考察了每种催化剂在这种有趣的多米诺骨牌反应中的可能作用。P NMR实验。金催化剂与稀土金属盐的组合使用为设计用于多米诺或级联反应的催化剂组合提供了新概念。

  DOI：

  10.1002/chem.200902321
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 2-(1-hexynyl)-1-cyclohexenecarboxaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以27%的产率得到[3-(2-Hex-1-ynylcyclohexen-1-yl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Gold（I）和Yb（OTf）3协同催化的环氧炔烃重排：五元碳环羰基中羰基的转移

  摘要：

  我们在这里报告了金（I）和Yb（OTf）3共同催化的α，β-环氧酮与炔烃之间的分子内反应。这种新的催化体系基于金（I）和Yb（OTf）3的组合，可在温和条件下以中等至良好的收率轻松地转化环氧炔烃，从而生成新型的茚衍生物。此外，我们在这里描述了在金催化反应期间五元碳环中羰基转移的第一个观察结果。同位素标记实验（D和13 C）证实了这种提议的机理。此外，已经31考察了每种催化剂在这种有趣的多米诺骨牌反应中的可能作用。P NMR实验。金催化剂与稀土金属盐的组合使用为设计用于多米诺或级联反应的催化剂组合提供了新概念。

  DOI：

  10.1002/chem.200902321