2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-ylamine | 1380331-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-ylamine
• 英文别名: 7-amino-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine；2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-amine
• CAS: 1380331-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: XQJZGMDKGYQINF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-ylamine 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(azetidine-1-carbonyl)-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的三唑并吡啶化合物，其中R1、R2、R3和R4如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDEIOA，可用作药物。

  公开号：

  WO2012076430A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Gemlapodect 的简化、安全和可持续流程

  摘要：

  描述了为获得及时交付 Gemlapodect 进行初步毒理学和 1/2 期临床研究的适当流程而进行的研究工作。最初的发现化学路线受到相当大的安全问题和低总产率的阻碍。通过引入铜催化的氧化环化，同时合成吡唑结构单元的新工艺以及在吡唑酰胺和溴代三唑并吡啶支架之间实现钯催化的偶联，解决了安全问题。提高路线效率。总体而言，实现了安全且可持续的工艺，可生产多达 19.2 公斤的原料药，同时减少了步骤数并提高了总产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300116

文献信息

• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Flohr Alexander

  公开号：US20120142665A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention is concerned with triazolopyridine compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as pharmaceuticals.

  本发明涉及通式(I)的三唑并吡啶化合物，其中R1、R2、R3和R4如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-PHENYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A] PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013117610A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention relates to a novel process for the preparation of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5- a]pyridine derivatives of formula I or of a salt thereof wherein R1 stands for hydrogen, a halogen, for an optionally protected hydroxyl group or for an optionally protected amino group and R2 is hydrogen or a halogen. 2-Phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine derivatives of formula I with their 1,2,4-triazole nucleus build the structural core of a great number of functionalized molecules in medicinal chemistry.

  该发明涉及一种新型制备2-苯基-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶衍生物的方法，其化学式为I或其盐，其中R1代表氢、卤素、一个可选择保护的羟基或一个可选择保护的氨基，R2为氢或卤素。具有化学式I的2-苯基-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶衍生物及其1,2,4-三唑核构成了药物化学中许多功能化分子的结构核心。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-PHENYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20140350259A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention relates to a novel process for the preparation of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine derivatives of formula I or of a salt thereof wherein R 1 stands for hydrogen, a halogen, for an optionally protected hydroxyl group or for an optionally protected amino group and R 2 is hydrogen or a halogen. 2-Phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine derivatives of formula I with their 1,2,4-triazole nucleus build the structural core of a great number of functionalized molecules in medicinal chemistry.

  该发明涉及一种新型制备2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶衍生物的方法，其化学式为I或其盐，其中R1代表氢、卤素、可选择保护的羟基或可选择保护的氨基，R2为氢或卤素。化学式I的2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶衍生物具有1,2,4-三唑核心，构成了药物化学中大量功能化分子的结构核心。
• NOVEL PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140378447A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  It has been desired to develop a pharmaceutical composition, which is used in agents for preventing and/or treating various diseases related to PDE10 (e.g. mental disorder and neurodegenerative disorder). The present invention provides: compounds having PDE10 inhibitory effect, in particular, compounds having a 4-heteroarylpyrazole-5-carboxylic acid amide structure represented by the following formula (I), or their pharmaceutically acceptable salts, or their solvates; pharmaceutical compositions comprising, as active ingredients, the compounds, or their pharmaceutically acceptable salts, or their solvates; and medical use of the compounds, or their pharmaceutically acceptable salts, or their solvates.

  已经有人希望开发一种药物组合物，用于预防和/或治疗与PDE10相关的各种疾病（例如精神障碍和神经退行性疾病）。本发明提供：具有PDE10抑制作用的化合物，特别是具有以下式（I）所代表的4-杂环芳基吡唑-5-羧酰胺结构的化合物，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化物；包含作为活性成分的化合物，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化物的药物组合物；以及化合物的医学用途，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化物。
• [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014118039A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to radiolabeled compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined herein.

  本发明涉及式(I)的放射标记化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。