(1S,4S)-6-phenethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one | 1228358-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S)-6-phenethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• 英文别名: (1S,4S)-6-(2-phenylethyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 1228358-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: ZRABRPSUFCLZDV-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-6-phenethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,4R)-6-phenethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 、 (1S,4R)-6-phenethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用不对称有机催化合成的多功能旋光双环结构的意外Michael-Aldol-Smiles重排序列。

  摘要：

  提出了一种简便而简单的有机催化程序，可生成光学活性的6-烷基和6-芳基取代的双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones。该反应由9-氨基-9-脱氧表醌三氟乙酸盐催化，该盐以立体选择性的方式激活α，β-不饱和环酮，以1,4-加成β-酮基苯并噻唑基砜。随后的分子内醛醇缩合反应和Smiles重排产生了重要的光学活性自行车，这些自行车是天然产物，不对称催化的配体以及应付重排，光化学反应，自由基环化和复分解反应的底物的常见基序。利用各种环状烯酮或进行扩环反应可获得不同的双环结构。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200903274
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-oxo-4-phenylbutyl)cyclohexanone 在 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4S)-6-phenethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用不对称有机催化合成的多功能旋光双环结构的意外Michael-Aldol-Smiles重排序列。

  摘要：

  提出了一种简便而简单的有机催化程序，可生成光学活性的6-烷基和6-芳基取代的双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones。该反应由9-氨基-9-脱氧表醌三氟乙酸盐催化，该盐以立体选择性的方式激活α，β-不饱和环酮，以1,4-加成β-酮基苯并噻唑基砜。随后的分子内醛醇缩合反应和Smiles重排产生了重要的光学活性自行车，这些自行车是天然产物，不对称催化的配体以及应付重排，光化学反应，自由基环化和复分解反应的底物的常见基序。利用各种环状烯酮或进行扩环反应可获得不同的双环结构。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200903274

文献信息

• An Unexpected Michael-Aldol-Smiles Rearrangement Sequence for the Synthesis of Versatile Optically Active Bicyclic Structures by Using Asymmetric Organocatalysis
  作者：Nicole Holub、Hao Jiang、Marcio W. Paixão、Caterina Tiberi、Karl A. Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200903274

  日期：2010.4.12

  A facile and simple organocatalytic procedure to generate optically active 6‐alkyl‐ and 6‐aryl‐substituted bicyclo[2.2.2]oct‐5‐en‐2‐ones is presented. The reaction is catalysed by a 9‐amino‐9‐deoxyepiquinine trifluoroacetic acid salt, which activates α,β‐unsaturated cyclic ketones for the 1,4‐addition of β‐keto benzothiazoyl sulfones in a stereoselective fashion. Subsequent intramolecular aldol reaction

  提出了一种简便而简单的有机催化程序，可生成光学活性的6-烷基和6-芳基取代的双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones。该反应由9-氨基-9-脱氧表醌三氟乙酸盐催化，该盐以立体选择性的方式激活α，β-不饱和环酮，以1,4-加成β-酮基苯并噻唑基砜。随后的分子内醛醇缩合反应和Smiles重排产生了重要的光学活性自行车，这些自行车是天然产物，不对称催化的配体以及应付重排，光化学反应，自由基环化和复分解反应的底物的常见基序。利用各种环状烯酮或进行扩环反应可获得不同的双环结构。此外，