N-benzyloxycarbonyl-3α-hydroxy-6β,7β-epoxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane | 182054-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-3α-hydroxy-6β,7β-epoxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane
• CAS: 182054-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: DHMWMYKZKKFFAL-KLLCGCCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3α-hydroxy-6β,7β-epoxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane 在 钯 氢气 作用下， 生成 norscopine
  参考文献：
  名称：

  外-和内-6-羟基和6,7-环氧丁烷; 山，假山pine和非衍生物的全合成

  摘要：

  已经合成了新型的内-6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物和相应的外-类似物，并显示出显着不同的反应性。在碱，假pseudo碱和正-衍生物的全合成中，利用了外环氧化合物在氢化物还原和催化氢解过程中对开环的抗性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00836-2
• 作为产物：
  描述：

  Tropilidenoxid 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 tetramethylammonium metaperiodate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium phosphate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-3α-hydroxy-6β,7β-epoxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of scopine, pseudoscopine, and nor- derivatives

  摘要：

  Scopine and pseudoscopine have been synthesised from cyclohepta-3.5-dienol: the initial 1,4-fuctionalisation of the diene is based on a nitroso-cycloaddition. The use of the N-benzyloxycarbonyl group throughout the scheme allows ultimate reductive deprotection to yield N-methyl or novel NH (nor-) derivatives without damage to the exo-epoxide of the title compounds. Preliminary investigation of nitroso- cycloaddition to 5,6-epoxycyclohepta-1.3-diene is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00693-x