(1E,3Z,5E)-3-butylcyclopentadeca-1,3,5-triene | 1225064-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1E,3Z,5E)-3-butylcyclopentadeca-1,3,5-triene
• CAS: 1225064-65-2
• 化学式: C₁₉H₃₂
• 分子量: 260.463
• InChiKey: LYGBIUHAPHDVJQ-WEYGVFGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (1E,5E)-cyclopentadeca-1,5-dien-3-yne 以 正己烷 为溶剂， 以12%的产率得到(1E,3Z,5E)-3-butylcyclopentadeca-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactivity of macrocyclic dienynes

  摘要：

  (1E,5E)-环十五碳-1,5-二烯-3-炔（1c）代表着首个具有宏观环状结构的1,5-二烯-3-炔。它可以通过热或丁基锂诱导的断裂反应，从相应的1,2,3-硒化二氮杂环（8）中获得。其(E,E)-二烯炔结构造成了几何形变能E(g)，在加成（1c→2,13）和环加成（1c→10）反应中提升反应活性，并降低了向无应变的(E,Z)构型（1d，E(g)=0）异构化的能垒。即使在常温下，1c→1d的缓慢过程也会在数周内发生。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.013

文献信息

• Preparation and reactivity of macrocyclic dienynes
  作者：Herbert Meier、Hans-Joachim Bissinger、Anita Vierengel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.013

  日期：2010.4

  (1E,5E)-Cyclopentadeca-1,5-dien-3-yne (1c), which represents the first macrocyclic 1,5-dien-3-yne, can be obtained by thermal- or butyllithium-induced fragmentation of the corresponding 1,2,3-selenadiazole 8. The (E,E)-dienyne functionality causes a geometrical strain E(g), which enhances the reactivity in addition (1c -> 2,13) and cycloaddition (1c -> 10) reactions and lowers the isomerization barrier to the unstrained (E,Z)-configuration 1d (E(g) = 0). A slow process 1c -> 1d occurs even at ambient temperatures within several weeks. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (1E,5E)-环十五碳-1,5-二烯-3-炔（1c）代表着首个具有宏观环状结构的1,5-二烯-3-炔。它可以通过热或丁基锂诱导的断裂反应，从相应的1,2,3-硒化二氮杂环（8）中获得。其(E,E)-二烯炔结构造成了几何形变能E(g)，在加成（1c→2,13）和环加成（1c→10）反应中提升反应活性，并降低了向无应变的(E,Z)构型（1d，E(g)=0）异构化的能垒。即使在常温下，1c→1d的缓慢过程也会在数周内发生。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。