diethylphosphoryl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside | 79386-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethylphosphoryl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
• CAS: 79386-48-4
• 化学式: C₃₈H₄₅O₉P
• 分子量: 676.744
• InChiKey: YFVDFUDYKURGBW-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 磷酸二乙酯 在 二苯并噻吩5-氧化物 、 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到diethylphosphoryl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过脱水糖基化合成糖基-1-磷酸。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用糖类半缩醛和磷酸二烷基酯的脱水偶联，使用二苯并噻吩-5-氧化物和三氟甲磺酸酐，可以直接合成获得糖基-1-磷酸酯。该方法提供了一种新的通用方法，可有效制备具有可变结构且对端基选择性具有良好控制的多种糖基-1-磷酸糖基。

  DOI：

  10.1021/ol006041h

文献信息

• Use of O-thallium(I) salts in the synthesis of phosphate, sulfite, and related ester derivatives of carbohydrates
  作者：Alessandro Granata、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80714-4

  日期：1981.8

  O-Thallium(I) salts are shown to promote a variety of rapid, high-yield, substitution reactions at an anomeric, a primary, or a secondary position of carbohydrate derivatives. Syntheses are described of phosphates, phosphites, sulfites, and xanthic ester derivatives. Preparation of the thallous salt involves a facile exchange between thallous ethoxide and an alcohol group of the carbohydrate. The substitution

  摘要O-T（I）盐显示可在碳水化合物衍生物的异头位置，一级或二级位置促进多种快速，高产率的取代反应。描述了磷酸盐，亚磷酸盐，亚硫酸盐和黄原酸酯衍生物的合成。all盐的制备涉及involves乙醇盐和碳水化合物的醇基团之间的容易交换。然后，在诸如苯或乙腈之类的溶剂中进行适当试剂（例如，磷酰氯）的取代反应，在其中通常可溶解沙状盐。在端基异构体位置引入的有机磷酸酯部分的构型受溶剂的选择的强烈影响，因此可以获得大量的α-或β-磷酸酯。