methyl (2Z)-2-(2-methylprop-2-enylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-4-carboxylate | 1219042-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2Z)-2-(2-methylprop-2-enylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-4-carboxylate
• CAS: 1219042-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HNPKSLHOKHSHQO-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-2-(3-hydroxypropyl)furan-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 以70%的产率得到methyl (2Z)-2-(2-methylprop-2-enylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的合成外型与海洋furanocembranoids取代的呋喃甲醇结构的烯醇醚，环状缩酮的异构体

  摘要：

  使用过氧试剂氧化2-烯基呋喃8a和8b分别导致二烯二酮9和呋喃环氧化物10。用对-TSA的MeOH溶液处理环氧化物10，产生烯醇醚环状缩酮12，其迅速异构化为呋喃甲醇醚15，以80％的收率分离。相反，当将丙醇取代的呋喃环氧化物23在含有痕量HCl的CDCl 3中保持2小时时，烯醇醚螺缩酮25a和25b的Z和E异构体的3：2混合物产量> 92％；24小时后，使该异构体混合物脱水，得到相应的烯醇醚三烯26（70％）。当将二烯二酮9在含有p -TSA的H 2 O-THF中的溶液在25°C下搅拌20 h时，会生成叔醇27，再经过20 h转化为呋喃邻位二醇29。同样地，当'西松' dienedione 31中的溶液用p -tsa-H 2 O，羟甲基取代的furanobutenolide 33是在40％的产率生产。烯醇醚环状半缩酮28和32 / 34，这是与12和25，并且也与天然存在的cembranoids

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.131

文献信息

• Synthesis of exo enol ether-cyclic ketal isomers of substituted furanmethanol structures related to marine furanocembranoids
  作者：Yi Li、Gerald Pattenden、Joseph Rogers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.131

  日期：2010.3

  of the epoxide 10 with p-TSA in MeOH produces the enol ether cyclic ketal 12, which is rapidly isomerised to the furanmethanol ether 15, isolated in 80% yield. By contrast, when the propanol-substituted furan epoxide 23 was kept in CDCl3 containing traces of HCl for 2 h, a 3:2 mixture of Z- and E-isomers of the enol ether spiro ketals 25a and 25b was produced in >92% yield; after 24 h this mixture of

  使用过氧试剂氧化2-烯基呋喃8a和8b分别导致二烯二酮9和呋喃环氧化物10。用对-TSA的MeOH溶液处理环氧化物10，产生烯醇醚环状缩酮12，其迅速异构化为呋喃甲醇醚15，以80％的收率分离。相反，当将丙醇取代的呋喃环氧化物23在含有痕量HCl的CDCl 3中保持2小时时，烯醇醚螺缩酮25a和25b的Z和E异构体的3：2混合物产量> 92％；24小时后，使该异构体混合物脱水，得到相应的烯醇醚三烯26（70％）。当将二烯二酮9在含有p -TSA的H 2 O-THF中的溶液在25°C下搅拌20 h时，会生成叔醇27，再经过20 h转化为呋喃邻位二醇29。同样地，当'西松' dienedione 31中的溶液用p -tsa-H 2 O，羟甲基取代的furanobutenolide 33是在40％的产率生产。烯醇醚环状半缩酮28和32 / 34，这是与12和25，并且也与天然存在的cembranoids