2-(4-benzoylbiphenyl-3-yl)ethyl adamantanoate | 1224454-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzoylbiphenyl-3-yl)ethyl adamantanoate
• 英文别名: 2-(2-Benzoyl-5-phenylphenyl)ethyl adamantane-1-carboxylate；2-(2-benzoyl-5-phenylphenyl)ethyl adamantane-1-carboxylate
• CAS: 1224454-99-2
• 化学式: C₃₂H₃₂O₃
• 分子量: 464.604
• InChiKey: VXAZEXFTXGPCSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-5-bromophenethyl adamantane-1-carboxylate 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到2-(4-benzoylbiphenyl-3-yl)ethyl adamantanoate
  参考文献：
  名称：

  （2-羟乙基）二苯甲酮可光去除保护基团中的结构反应关系

  摘要：

  为了改善母体的反应性，进行了取代基对（2-羟乙基）二苯甲酮的酯光化学转化为羧酸的影响的详细研究，这是几十年前首次报道的。制备了20多种衍生物，其中10种表现出一定程度的光化学反应性，但没有一个比原始的有明显的改善。该反应对作为致敏剂的噻吨酮或包含碱以促进消除反应均无反应。除全氟苯基类似物外，该溶剂对反应的影响似乎很小，该全氟苯基类似物在己烷中完全不反应，但在甲醇或乙腈中则表现正常。这些被忽略的保护基即使在长波长照射下也可以相当快速地脱保护，仍然可以用于有机合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.087

文献信息

• Structure-reactivity relationships in (2-hydroxyethyl)benzophenone photoremovable protecting Groups
  作者：Michael C. Pirrung、Biswajit Gopal Roy、Surendra Gadamsetty

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.087

  日期：2010.4

  A detailed study of substituent effects on the photochemical conversion of esters of (2-hydroxyethyl)benzophenone to the carboxylic acid was performed with the aim of improving on the reactivity of the parent, which was first reported decades ago. Over 20 derivatives were prepared, 10 of which exhibit some level of photochemical reactivity, but none of them is appreciably better than the original.

  为了改善母体的反应性，进行了取代基对（2-羟乙基）二苯甲酮的酯光化学转化为羧酸的影响的详细研究，这是几十年前首次报道的。制备了20多种衍生物，其中10种表现出一定程度的光化学反应性，但没有一个比原始的有明显的改善。该反应对作为致敏剂的噻吨酮或包含碱以促进消除反应均无反应。除全氟苯基类似物外，该溶剂对反应的影响似乎很小，该全氟苯基类似物在己烷中完全不反应，但在甲醇或乙腈中则表现正常。这些被忽略的保护基即使在长波长照射下也可以相当快速地脱保护，仍然可以用于有机合成中。