(2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-Diacetoxy-4-benzoyloxy-6-{(S)-[(1R,2S,3R,5S,6S,7R)-6-benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-2-phenylsulfanyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-hydroxy-methyl}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 1053638-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-Diacetoxy-4-benzoyloxy-6-{(S)-[(1R,2S,3R,5S,6S,7R)-6-benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-2-phenylsulfanyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-hydroxy-methyl}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-4-benzoyloxy-6-[(S)-[(1S,3R,4S,5R,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-7-phenylmethoxy-4-phenylsulfanyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-hydroxymethyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1053638-99-5
• 化学式: C₄₅H₅₄O₁₄SSi
• 分子量: 879.067
• InChiKey: QUEYIZFUNDJHMH-UPOQTHJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-Diacetoxy-4-benzoyloxy-6-{(S)-[(1R,2S,3R,5S,6S,7R)-6-benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-2-phenylsulfanyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-hydroxy-methyl}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl (7S)-3,5,7-tri-O-acetyl-7-C-[(1R,2S,3R,4S,5R,7S)-2-endo-(acetyloxy)-7-endo-(benzyloxy)-6-oxo-4-exo-(phenylthio)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-endo-yl]-2,6-anhydro-4-O-benzoyl-L-glycero-D-manno-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Total stereoselective syntheses of β-C-manno-pyranosides and of β-C(1→3)-linked disaccharides

  摘要：

  (-)-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮已被转化为 (-)-6-外-[(叔丁基)二甲基硅氧基氧]-7-内-苯基氧-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮以及甲基 3,5-二-O-乙酰基-2,6-脱水-4-O-苯甲酰基-D-甘油-D-半乳糖庚酸酯，它们与 Me₂AlSPh 缩合形成一个单一的 aldol，进而转化为 β-D-甘露糖基epar-CH(OAc)(1→3)-α-L-古糖基epar-CH(SEt)(2) 衍生物。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00432-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-acetyl-2,6-anhydro-4-O-benzoyl-DL-glycero-DL-galacto-hepturonate diethyl dithioacetal 在 mercury(II) perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-Diacetoxy-4-benzoyloxy-6-{(S)-[(1R,2S,3R,5S,6S,7R)-6-benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-2-phenylsulfanyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-hydroxy-methyl}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total stereoselective syntheses of β-C-manno-pyranosides and of β-C(1→3)-linked disaccharides

  摘要：

  (-)-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮已被转化为 (-)-6-外-[(叔丁基)二甲基硅氧基氧]-7-内-苯基氧-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮以及甲基 3,5-二-O-乙酰基-2,6-脱水-4-O-苯甲酰基-D-甘油-D-半乳糖庚酸酯，它们与 Me₂AlSPh 缩合形成一个单一的 aldol，进而转化为 β-D-甘露糖基epar-CH(OAc)(1→3)-α-L-古糖基epar-CH(SEt)(2) 衍生物。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00432-3