2-hydroxy-1,2-dimethylpropyl 1-adamantanecarboxylate | 110977-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2-dimethylpropyl 1-adamantanecarboxylate
• CAS: 110977-37-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: LQMCECLJSMZMPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-adamantyl triflate 、 特戊醛 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以63%的产率得到2-hydroxy-1,2-dimethylpropyl 1-adamantanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ring-Expansion of Bridgehead Aldehydes with 1-Adamantanecarbonyl Cation or Benzoyl Trifluoromethanesulfonate: A New Route to Bicyclic and Tricyclic 1,2-Diols

  摘要：

  在三氟甲磺酸存在下，桥头醛与由 1-金刚烷阳离子和一氧化碳生成的 1-金刚烷羰基阳离子或与三氟甲磺酸苯甲酰酯发生酰化反应，会使醛环扩张一个碳原子。将反应混合物加水处理后，可得到在邻接碳上含有酰氧基的桥头醇，皂化后可得到邻接二醇，总产率很高。例如，双环[2.2.1]庚烷-1-甲醛可生成双环[2.2.2]辛烷-1,2-二醇，而其他方法很难获得这种物质。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28022