(6S,19S)-19-methylnonacos-6-ol | 686273-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,19S)-19-methylnonacos-6-ol
• CAS: 686273-60-9
• 化学式: C₃₀H₆₂O
• 分子量: 438.822
• InChiKey: NWSYJXBQUIBCAF-KYJUHHDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.78
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(蒽-2,3-二甲酰亚胺基)环己甲酸 、 (6S,19S)-19-methylnonacos-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-19-甲基壬十二烷的四种立体异构体的合成，新世界螺旋蝇雌性信息素的最有效成分，特别强调催化加氢过程中的部分消旋化

  摘要：

  从香茅醛和 1-octyn-3ol 的对映异构体开始，6-乙酰氧基-19-甲基二十烷的所有四种立体异构体均以足够高的立体化学纯度合成（C-6 的 ee 超过 90%；C-19 的 ee 约为 97% ) 为他们的生物测试作为螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax) 的女性性信息素。所有四种异构体即使在 1 µg 时也显示出很强的信息素活性，并且在它们的效力上没有观察到显着差异。发现 Adams 的氧化铂会导致 en 的部分外消旋化

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300669
• 作为产物：
  描述：

  7-(tetrahydropyran-2-xyloxy)heptylmagnesium bromide 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.25h， 生成 (6S,19S)-19-methylnonacos-6-ol
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-19-甲基壬十二烷的四种立体异构体的合成，新世界螺旋蝇雌性信息素的最有效成分，特别强调催化加氢过程中的部分消旋化

  摘要：

  从香茅醛和 1-octyn-3ol 的对映异构体开始，6-乙酰氧基-19-甲基二十烷的所有四种立体异构体均以足够高的立体化学纯度合成（C-6 的 ee 超过 90%；C-19 的 ee 约为 97% ) 为他们的生物测试作为螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax) 的女性性信息素。所有四种异构体即使在 1 µg 时也显示出很强的信息素活性，并且在它们的效力上没有观察到显着差异。发现 Adams 的氧化铂会导致 en 的部分外消旋化

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300669