methyl 3-acetamido-2-O-acetyl-5,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-allofuranoside | 134160-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-acetamido-2-O-acetyl-5,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-allofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-4-acetamido-2-methoxy-5-[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 134160-42-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: ZVLODWSXSRICJT-DBISQMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-triflyl-α-D-glucofuranose 在 乙酰氯 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 3-acetamido-2-O-acetyl-5,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-氨基-3-脱氧-α-和β-d-吡喃果糖苷和-呋喃呋喃糖苷的合成

  摘要：

  由甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷按5步顺序合成甲基3-氨基-3-脱氧-α-d-吡喃果糖苷，涉及三氟甲基磺酰化，叠氮化物置换，脱保护，以及催化加氢。用叠氮化四甲基胍取代后，将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖3-三氟甲磺酸酯提供相应的3-叠氮基-3-脱氧-α-d-呋喃呋喃糖二缩醛，将其转化为3-氨基和3-乙酰氨基产物。叠氮基二缩醛的酸催化甲醇分解得到甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-和-α-d-吡喃葡糖苷以及相应的β-d-呋喃呋喃糖苷，吡喃糖苷与呋喃糖苷的比例为3：1。然后通过催化氢化获得两个氨基β-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80125-7

文献信息

• BAER, HANS H.;GAN, YUCHEN, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 233-245
  作者：BAER, HANS H.、GAN, YUCHEN

  DOI：——

  日期：——