2-benzoyl-1-methylquinolin-4(1H)-one | 139710-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-1-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-benzoyl-1-methyl-4-quinolone；2-Benzoyl-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 139710-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GCDHRLHWCLUPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1-methylquinolin-4(1H)-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到5-methyl-5H-indeno[2,1-b]quinoline-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Tandem Dehydrogenation/Oxidation/Oxidative Cyclization Approach to Wrightiadione and Its Derivatives

  摘要：

  Wrightiadione contains a unique tetracyclic isoflavone moiety and has been shown to exhibit a broad range of biological activities. An efficient and Straightforward synthetic method for generating the molecular complexity,of wrightiadione was developed, through three-step tandem dehydrogenation/oxidation/oxidative cyclization reactions with a Pd/Cu. catalytic system. This Unprecedented one-pot route utilizes a broad: range of substrates, providing a convenient and powerful synthetic tool for accessing naturally occurring tetracyclic isoflavone wrightiadione and its nitrogen-containing derivatives.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01618
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹啉 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzoyl-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hetero-ring lithiation of N-methyl-4-quinolone and N-methylquinoline-4-thione

  摘要：

  Lithiation of 1-methyl-4-quinolone and 1-methylquinoline-4-thione with lithium diisopropylamide (LDA) at -78-degrees-C takes place at C-2. The resulting lithio-species react with a variety of electrophiles to give 2-substituted-4-quinolones and -quinolines-4-thiones respectively. 1-Methylquinoline-4-thione is easily converted into 1-methyl-4-quinolone in protic solution.

  DOI：

  10.1039/p19920000351