[(3R,4S,5R)-3-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate | 1092082-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4S,5R)-3-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 1092082-01-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: QOJCBKNUYLXSJK-NJDFBWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 [(3R,4S,5R)-3-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(3S,4S,5R)-3-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的环状阳离子抗菌肽的合成，构象分析和生物学研究。

  摘要：

  设计并合成了基于糖氨基酸的24元大环C2对称阳离子肽。阳离子基团被引入糖氨基酸中。这些环化合物的构象通过NMR技术确定，证明它们本质上是两亲的。所有化合物均具有溶菌作用，对Gr（+ ve）和Gr（-ve）细菌表现出良好的活性，并且溶血活性低。

  DOI：

  10.1021/jo801123q
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以7 g的产率得到[(3R,4S,5R)-3-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的环状阳离子抗菌肽的合成，构象分析和生物学研究。

  摘要：

  设计并合成了基于糖氨基酸的24元大环C2对称阳离子肽。阳离子基团被引入糖氨基酸中。这些环化合物的构象通过NMR技术确定，证明它们本质上是两亲的。所有化合物均具有溶菌作用，对Gr（+ ve）和Gr（-ve）细菌表现出良好的活性，并且溶血活性低。

  DOI：

  10.1021/jo801123q