2-氯乙基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 18607-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯乙基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 2-氯乙基beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 2-chloroethyl β-d-glucopyranoside
• 英文别名: (2-chloro-ethyl)-β-D-glucopyranoside；(2-Chlor-aethyl)-β-D-glucopyranosid；<2-Chlor-ethyl>-<β-D-glucopyranosid>；(2-Chlor-aethyl)-(β-D-glucopyranosid)；2-Chloroethyl beta-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(2-chloroethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 18607-66-4；74365-80-3；90318-86-8；110044-35-4
• 化学式: C₈H₁₅ClO₆
• 分子量: 242.656
• InChiKey: UHXKZHNKPKZLRR-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2-chloro-ethyl)-(O²,O³,O⁴-triacetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-2-Chloroethylgentiobioside and β-2-Chloroethylprimeveroside Acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01857a030
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 甲醇 、 barium methoxide 、 silver carbonate 作用下， 生成 2-氯乙基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Compton, Contributions from Boyce Thompson Institute, 1939, vol. 11, p. 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-bond-rich ionic liquids as effective organocatalysts for Diels–Alder reactions
  作者：Karol Erfurt、Ilona Wandzik、Krzysztof Walczak、Karolina Matuszek、Anna Chrobok

  DOI：10.1039/c4gc00380b

  日期：——

  characterisation of new hydrogen-bond-rich ionic liquids and studies of their catalytic performance in Diels–Alder reactions are described. D-Glucose and chloroalcohols were used as the raw materials and as the sources of hydroxyl groups for the synthesis of ionic-liquid cations, whereas weakly coordinating bis(trifluoromethylsulfonyl)imide was used as the anion. The new ionic liquids were analysed by 1H and 13C

  描述了新型富氢键离子液体的合成，表征以及它们在Diels–Alder反应中的催化性能的研究。D-葡萄糖和氯醇被用作合成离子-液体阳离子的原料和羟基的来源，而弱配位的双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺被用作阴离子。用1 H和13分析新的离子液体通过13 C NMR光谱和ESI-MS实验，证实了它们的结构。此外，通过差示扫描量热法和热重分析法测得的离子液体的热数据表明，这些化合物在-29°C至-16°C的温度范围内倾向于形成玻璃，并且在环境温度下具有热稳定性。到至少430°C，最有可能是因为存在双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺阴离子。研究了离子液体在环戊二烯与马来酸二乙酯或丙烯酸甲酯的模型反应中的性能。所研究的离子液体即使以催化量存在（相对于亲双烯体为4摩尔％）也显示出高活性。离子液体结构中存在的羟基数目的增加导致更高的反应速率。
• Efficient glycosylation of unprotected sugars using sulfamic acid: A mild eco-friendly catalyst
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.07.016

  日期：2011.10

  Sulfamic acid, a mild and environmentally benign catalyst has been successfully used in the Fischer glycosylation of unprotected sugars for the preparation alkyl glycosides. A diverse range of aliphatic alcohols have been used to prepare a series of alkyl glycosides in good to excellent yield. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Helferich; Lutzmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 541, p. 1,10
  作者：Helferich、Lutzmann

  DOI：——

  日期：——