diethyl (1H-pyrazol-4-yl)phosphonate | 98934-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1H-pyrazol-4-yl)phosphonate
• 英文别名: (1H-Pyrazol-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester；4-diethoxyphosphoryl-1H-pyrazole
• CAS: 98934-46-4
• 化学式: C₇H₁₃N₂O₃P
• 分子量: 204.166
• InChiKey: LGRHEUDZWQIGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-溴乙胺 、 diethyl (1H-pyrazol-4-yl)phosphonate 在 caesium carbonate 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以5 %的产率得到[1-(2-aminoethyl)-1H-pyrazol-4-yl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  研究磷酸组氨酸的化学工具：生成选择性 τ-磷酸组氨酸和 π-磷酸组氨酸抗体**

  摘要：

  组氨酸磷酸化是一种发生在所有细胞中的翻译后修饰，目前尚未得到充分研究。使用 DFT 计算，我们报告了吡唑 τ-pHis 和吡啶 π-pHis 类似物的合成。吡唑和吡啶类似物分别用于生成异构体选择性 τ-pHis 和 π-pHis 抗体。这些抗体适用于许多免疫学技术。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300182
• 作为产物：
  描述：

  (甲酰基甲基)磷酸二乙酯 在 盐酸肼 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (1H-pyrazol-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  二烷基甲酰基-1甲基膦酸酯α-官能团-II：在热和转化过程中制备杂环α-膦酸酯

  摘要：

  带有强吸收基团（RO）2 P（O）CH 2 Z1的功能性膦酸酯与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的热缩合得到相应的β-官能的β-膦烯胺（RO）2 P（O）C（Z）= CHNMe 2 2。烯胺的酸或碱水解经常产生游离醛（RO）2 P（O）CH（Z）-CHO 3。我们表明烯胺可以成功地用于合成杂环，如吡唑4，嘧啶5，苯并二氮杂6或吲哚7，它们全部被膦酸酯基团取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96436-1

文献信息

• 一种磷酸化吡唑类化合物及其制备方法
  申请人：大连民族大学

  公开号：CN108530482A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明涉及一种磷酸化吡唑类化合物及其制备方法，属于生物医药领域。主要技术方案如下：一种磷酸化吡唑类化合物，结构式为：其中：R1＝H，‑(CH2)nCH3；R2＝H，‑( )nCH3；A＝‑( )n‑，‑( ‑O)m‑，B＝‑COOH，‑NH2，‑SH，‑OH；n取自1‑20的任意整数，m取自1‑20的任意整数。本发明制备的磷酸化吡唑类化合物结构更加接近天然磷酸化组氨酸，同时以C‑P键替代天然磷酸化组氨酸中的N‑P键，分子化学稳定性更高。
• PHOSPHOHISTIDINE MIMETICS AND ANTIBODIES TO SAME
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：US20160311838A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Provided are phosphonopyrazole-based phosphohistidine analogs that are useful as haptens for the preparation of immunogens, immunogens that include these haptens linked to carrier molecules, antibodies thereto and uses of these antibodies, haptens, immunogens and phosphohistidine analogs. The invention is based in part on new pHis analogs that are chemically stable and which have been used as haptens and immunogens to generate specific anti-pHis antibodies that bind with high affinity and specificity.

  提供了基于磷酸吡唑基的磷酸组氨酸类似物，可用作制备免疫原的半抗原，包括将这些半抗原连接到载体分子的免疫原，以及与之相关的抗体和这些抗体、半抗原、免疫原和磷酸组氨酸类似物的用途。该发明部分基于新的pHis类似物，这些类似物在化学上是稳定的，并且已被用作半抗原和免疫原来产生特异性的抗pHis抗体，这些抗体具有高亲和力和特异性。
• Phosphohistidine mimetics and antibodies to same
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US10351581B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  Provided are phosphonopyrazole-based phosphohistidine analogs that are useful as haptens for the preparation of immunogens, immunogens that include these haptens linked to carrier molecules, antibodies thereto and uses of these antibodies, haptens, immunogens and phosphohistidine analogs. The invention is based in part on new pHis analogs that are chemically stable and which have been used as haptens and immunogens to generate specific anti-pHis antibodies that bind with high affinity and specificity.

  本发明提供了可作为触价用于制备免疫原的磷组氨酸类似物、包括与载体分子相连的这些触价的免疫原、抗体以及这些抗体、触价、免疫原和磷组氨酸类似物的用途。本发明部分基于化学性质稳定的新型 pHis 类似物，这些类似物已被用作触价和免疫原，用于产生特异性抗 pHis 抗体，这种抗体具有高亲和力和特异性。
• A Second-Generation Phosphohistidine Analog for Production of Phosphohistidine Antibodies
  作者：Jung-Min Kee、Rob C. Oslund、Anthony D. Couvillon、Tom W. Muir

  DOI：10.1021/ol503320p

  日期：2015.1.16

  Protein histidine phosphorylation plays a crucial role in cell signaling and central metabolism. However, its detailed functions remain elusive due to technical challenges in detecting and isolating proteins bearing phosphohistidine (pHis), a labile posttranslational modification (PTM). To address this issue, we previously developed the first pHis-specific antibodies using stable, synthetic triazole-based pHis analogs. A second-generation, pyrazole-based pHis analog that enabled the development of a pan-pHis antibody with much improved pHis specificity is now reported.
• ABOUJAOUDE, E. E.;COLLIGNON, N.;SAVIGNAC, PH., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 2, 427-433
  作者：ABOUJAOUDE, E. E.、COLLIGNON, N.、SAVIGNAC, PH.

  DOI：——

  日期：——