cis/trans-5-(2-benzyloxyethyl)-2-D-ribo-(1',2',3',4'-tetraacetoxybutyl)-1,3-dioxane | 339270-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis/trans-5-(2-benzyloxyethyl)-2-D-ribo-(1',2',3',4'-tetraacetoxybutyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-2,3,4-triacetyloxy-4-[5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-2-yl]butyl] acetate
• CAS: 339270-66-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₁
• 分子量: 510.538
• InChiKey: JWNWPFSSAMIWIP-BOWDEYSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis/trans-5-(2-benzyloxyethyl)-2-D-ribo-(1',2',3',4'-tetraacetoxybutyl)-1,3-dioxane 在 palladium on activated charcoal 四溴化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 cis-5-[2-(2-amino-6-chloropurin-7-yl)ethyl]-2-D-ribo-(1',2',3',4'-tetraacetoxybutyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  5- [2-（鸟嘌呤-9-基）-和5- [2-（2-氨基嘌呤-9-基）乙基] -2-D-核糖-（1,2'，3'，4'的合成-四羟基丁基）-1,3-二恶烷

  摘要：

  5- [2-（鸟嘌呤-9-基）-和5- [2-（2-氨基嘌呤-9-基）乙基] -2-D-核糖-（1'，2'，3'，作为喷昔洛韦的潜在前药，4'-四羟基丁基）-1,3-二恶烷2-5已从易于获得的2,3,4,5-四-O-乙酰基-醛-D-核糖分六步完成（6）和1，3-二醇7。已经证明，在二氯甲烷中使用三氟化硼二乙基醚化物（BF 3 ·Et 2 O）以及过量的无水硫酸铜（II）对于有效形成环缩醛8是至关重要的。此外，将顺式和反式色谱分离在溴化物第10阶段，环状缩醛的异构体是可行的，这对于成功地立体合成2-5核糖基衍生物是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380107
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-aldehydo-D-ribose 、 2-(2-benzyloxyethyl)propane-1,3-diol 在 三氟化硼乙醚 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到cis/trans-5-(2-benzyloxyethyl)-2-D-ribo-(1',2',3',4'-tetraacetoxybutyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  5- [2-（鸟嘌呤-9-基）-和5- [2-（2-氨基嘌呤-9-基）乙基] -2-D-核糖-（1,2'，3'，4'的合成-四羟基丁基）-1,3-二恶烷

  摘要：

  5- [2-（鸟嘌呤-9-基）-和5- [2-（2-氨基嘌呤-9-基）乙基] -2-D-核糖-（1'，2'，3'，作为喷昔洛韦的潜在前药，4'-四羟基丁基）-1,3-二恶烷2-5已从易于获得的2,3,4,5-四-O-乙酰基-醛-D-核糖分六步完成（6）和1，3-二醇7。已经证明，在二氯甲烷中使用三氟化硼二乙基醚化物（BF 3 ·Et 2 O）以及过量的无水硫酸铜（II）对于有效形成环缩醛8是至关重要的。此外，将顺式和反式色谱分离在溴化物第10阶段，环状缩醛的异构体是可行的，这对于成功地立体合成2-5核糖基衍生物是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380107