13,13'-bis(dibenzofluorenyl) | 120908-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 13,13'-bis(dibenzofluorenyl)
• 英文别名: 13,13'-bis(dibenzo[a,i]fluorenyl)；13H,13'H-[13,13']bi[dibenzo[a,i]fluorenyl]；12-(12-pentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaenyl)pentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 120908-27-2
• 化学式: C₄₂H₂₆
• 分子量: 530.668
• InChiKey: OSBQQHZTMLXBJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  354 °C
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.22
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,13'-bis(dibenzofluorenyl) 在 吡啶 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 6.0h， 以61%的产率得到13,13'-bis(13H-dibenzo[a,i]fluorenylidene)
  参考文献：
  名称：

  热填充，垂直扭曲的烯烃三重态双自由基

  摘要：

  可变温度NMR和ESR光谱研究表明，双（二苯并[a，i]芴基）1具有单重态基态1（S 0），而90°扭曲的三重态1（T 1）处于较小程度。已经在室温下。分析在300和500 K之间的温度下顺磁性1（T 1）的增加量，得出交换相互作用J ex / h  c = 3351 cm -1和9.6 kcal mol -1的单重态-三重态能量分裂，即与计算的极佳一致性（9.3 kcal mol -1在UKS BP86 / B3LYP / revPBE的理论水平上）。相反，零场分裂参数D非常小（计算值-0.018 cm -1）并且无法测量。

  DOI：

  10.1002/anie.201607415
• 作为产物：
  描述：

  13H-二苯并(a,i)芴 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 以32%的产率得到13,13'-bis(dibenzofluorenyl)
  参考文献：
  名称：

  On the Di-1-naphthylcarbene−Dibenzofluorene Rearrangement and the Ethylenization of Diarylcarbinols

  摘要：

  Solution-spray flash vacuum thermolysis of di-1-naphthyldiazomethane (9) results in the formation of dibenzo[c,g]fluorene (12), formed via a carbene-carbene rearrangement of di-1-naphthylcarbene (10), The isomeric dibenzo[a,i]fluorene (11) claimed by Franzen and Joschek (Liebigs Ann. Chem. 1960, 633, 7) is not formed, and no dibenzofluorene is formed on thermolysis in boiling naphthalene. 11 is formed on dehydration of di-1-naphthylcarbinol (14) with phosphoric acid, but the claimed tetra-1-naphthylethylene (13) is not formed, and the so-called ethylenization of diarylcarbinols is cast in doubt generally. The compound previously believed to be 13 is 13-[di(1-naphthyl)methyl]-dibenzo[a,i]fluorene (22). The alleged cleavage of 13 into two molecules of carbene 10 is unsubstantiated.

  DOI：

  10.1021/jo981397g

文献信息

• Wanscheidt, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1926, vol. 58, p. 72
  作者：Wanscheidt

  DOI：——

  日期：——
• Wanscheidt, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1926, vol. 58, p. 291
  作者：Wanscheidt

  DOI：——

  日期：——
• Magidson, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 439
  作者：Magidson

  DOI：——

  日期：——
• Wanscheidt, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2099
  作者：Wanscheidt

  DOI：——

  日期：——