(1S,5S)-4,8-dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-one | 552289-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5S)-4,8-dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-one
• CAS: 552289-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: KYVKUBCIOLBHPA-NPPUSCPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (1S,5S)-4,8-dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cladiellin 和 Briarellin Diterpenes 对映选择性全合成的统一策略：Briarellins E 和 F 的全合成以及 Alcyonin 的假定结构及其结构分配的修订

  摘要：

  briarellin E ( 12 ) 和briarellin F ( 13 ) 的对映选择性全合成，以及最初为cladiellin diterpene alcyonin ( 10 )提出的结构，已经实现。合成10、天然 alcyonin、cladiellisin ( 33 ) 和 cladiellaperoxide ( 34 )的光谱数据的比较，以及10和天然 alcyonin 的化学转化，表明这种珊瑚代谢物的结构是烯丙基过氧化物11。此处详述的统一方法可用于访问 C4-脱氧和 C4-氧化的 cladiellins 和 briarellins。这些合成的核心步骤是（Z )-α,β-不饱和醛17与环己二烯二醇18形成中间体16，其中包含六氢异苯并呋喃核和这些海洋二萜的五个立体中心（方案 1）。

  DOI：

  10.1021/jo9010156
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-5-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(1S,5S)-4,8-dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cladiellin 和 Briarellin Diterpenes 对映选择性全合成的统一策略：Briarellins E 和 F 的全合成以及 Alcyonin 的假定结构及其结构分配的修订

  摘要：

  briarellin E ( 12 ) 和briarellin F ( 13 ) 的对映选择性全合成，以及最初为cladiellin diterpene alcyonin ( 10 )提出的结构，已经实现。合成10、天然 alcyonin、cladiellisin ( 33 ) 和 cladiellaperoxide ( 34 )的光谱数据的比较，以及10和天然 alcyonin 的化学转化，表明这种珊瑚代谢物的结构是烯丙基过氧化物11。此处详述的统一方法可用于访问 C4-脱氧和 C4-氧化的 cladiellins 和 briarellins。这些合成的核心步骤是（Z )-α,β-不饱和醛17与环己二烯二醇18形成中间体16，其中包含六氢异苯并呋喃核和这些海洋二萜的五个立体中心（方案 1）。

  DOI：

  10.1021/jo9010156